ethyl 2-[(4-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate | 21825-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate
• 英文别名: N,N'-1,4-phenylenebis(oxamic acid ethyl ester)；Diethyl n,n'-(p-phenylene)dioxamate；ethyl 2-[4-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]anilino]-2-oxoacetate
• CAS: 21825-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: DTINMXKOAPRTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到N,N'-1,4-phenylenebis(2-thiooxamic acid ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  亚苯基双-单硫代草酸酯衍生物超分子晶体结构的拓扑控制和体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 本文描述了亚苯基双-单硫代草酸酯化合物的三种新型二乙酯酸衍生物，即 Et2H2opbta (1)、Et2H2mpbta (2) 和 Et2H2ppbta (3) 的合成、物理表征、X 射线晶体结构和对人类致癌细胞的抗肿瘤活性。 ) [opbta = N,N'-1,2-亚苯基双(2-硫代草酸酯)，mbpta = N,N'-1,3-亚苯基双(2-硫代草酸酯)和 ppbta = N,N'-1,4-亚苯基双(2-硫代草酸盐)]。在温和条件下，通过相应的 N,N'-亚苯基双（草酸酯）类似物和 Lawesson 试剂反应，在羰基酰胺官能团处形成 CS 键，从而获得化合物 1-3。1-3 的晶体结构由中心对称 H2Et2ppbta (3) 或非中心对称手性 H2Et2opbta (1) 和 H2Et2mpbta (2) 分子的一维超分子组装组成，具有相反的螺旋手性（M 和 P 对映异构体），由分子间

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.051
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 对苯二胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-[(4-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的乙炔二甲酸二甲酯与二氨基苯衍生的 NH-酸之间的反应

  摘要：

  在三苯基膦和乙炔二羧酸二甲酯与 2-[(2-{[2-(乙氧基)-2-氧乙酰]氨基}苯基}氨基]-2-氧乙酸乙酯的反应中产生的 1:1 加合物的质子化产生乙烯基鏻盐，经过分子间 Wittig 反应生成二甲基 4-(乙酰氧基)-1-(2-{[2-(乙氧基)-2-氧乙酰]氨基}苯基)-5-氧-2, 5-二氢-1H -pyrrole-2,3-dicarboxylate. 使用乙基 2-[(3-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate 或 2-[(4-{[2 -(乙氧基)-2-氧代乙酰基]氨基}苯基)氨基]-2-氧代乙酸作为NH酸产生4-(乙酰氧基)-1-(3-{3-(乙氧基)-4,5-双[(甲氧基)羰基]-2-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基}苯基)-5-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-2,3-二羧酸或4-(乙氧基)-1-(4-{3-(乙氧基)-4

  DOI：

  10.1080/10426500500271550

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Cyano phenylene dioxamic molecules
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03993679A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Compounds represented below ##SPC1## And pharmaceutical compositions thereof, the compositions including the non-substituted phenylene dioxamates are useful in the prophylactic treatment of sensitized mammals for allergy and all anaphylactic reactions of a reagin or non-reagin mediated nature.

  下面代表的化合物##SPC1##及其制药组合物，其中包括非取代苯二酰氧胺，在对过敏反应和变态反应进行预防性治疗的敏感哺乳动物中是有用的，无论是由抗原或非抗原介导的自然。
• Redox switching of the antiferromagnetic coupling in permethylated dicopper(ii) paracyclophanes
  作者：Jesús Ferrando-Soria、María Castellano、Rafael Ruiz-García、Joan Cano、Miguel Julve、Francesc Lloret、Jorge Pasán、Catalina Ruiz-Pérez、Laura Cañadillas-Delgado、Yangling Li、Yves Journaux、Emilio Pardo

  DOI：10.1039/c2cc33385f

  日期：——

  A unique magnetic electroswitching behavior has been observed in an oxamato-based permethylated dicopper(II) paracyclophane; upon reversible one-electron oxidation of the double tetramethyl-substituted p-phenylenediamidate bridging skeleton, the spin alignment of the two CuII ions (SCu = ½) changes from antiparallel (OFF) to parallel (ON) in the resulting dicopper(II) π-radical cation species.

  在一种基于草酰胺的全甲基化二铜(II)对环氢烃中观察到一种独特的磁电开关行为；在可逆的单电子氧化四甲基取代的对苯二胺桥接骨架时，两个CuII离子的自旋排列（SCu = ½）从反平行（OFF）变为平行（ON），形成的二铜(II)π-自由基阳离子物种。
• Dicopper(II) Metallacyclophanes with Electroswitchable Polymethyl-Substituted<i>para</i>-Phenylene Spacers
  作者：Jesús Ferrando-Soria、María Castellano、Rafael Ruiz-García、Joan Cano、Miguel Julve、Francesc Lloret、Catalina Ruiz-Pérez、Jorge Pasán、Laura Cañadillas-Delgado、Donatella Armentano、Yves Journaux、Emilio Pardo

  DOI：10.1002/chem.201204484

  日期：2013.9.2

  Double‐stranded anionic dinuclear copper(II) metallacyclic complexes of the paracyclophane type [Cu2L2]4− have been prepared by the CuII‐mediated self‐assembly of different para‐phenylenebis(oxamato) bridging ligands with either zero‐, one‐, or four‐electron‐donating methyl substituents (L=N,N′‐para‐phenylenebis(oxamate) (ppba; 1), 2‐methyl‐ N,N′‐para‐phenylenebis(oxamate) (Meppba; 2), and 2,3,5,6‐tetramethyl‐

  对环烷型[Cu 2 L 2 ] 4−的双链阴离子双核铜（II）金属环配合物是通过Cu II介导的不同对苯撑双（oxamato）桥联配体与Cu介导的自组装而制备的，该配体具有零，一维，或四供电子甲基取代基的（L = ñ，ñ ' -对-phenylenebis（草氨酸乙酯）（PPBA; 1），2-甲基ñ，ñ ' -对-phenylenebis（草氨酸乙酯）（MeppBA; 2），和2,3,5,6-四甲基- ñ，ñ ' -对位-亚苯基二（草酸酯）（Me 4 ppBA; 3））。这些配合物已被分离为四正丁基铵（1 a - 3 a），锂（I）（1 b - 3 b）和四苯基phosph盐（1 c - 3 c）。1 a和3 c的X射线晶体结构显示出平行位移的π堆积构象，当增加甲基取代基的数量时，与两个苯环和正方形平面Cu II离子的基面之间的垂直性的偏差较小。（平均二面角（ϕ分别为1a和3c的58.72（7）和73
• Stepwise Construction of Discrete Heterometallic Coordination Cages Based on Self-Sorting Strategy
  作者：Hao Li、Ying-Feng Han、Yue-Jian Lin、Zi-Wei Guo、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/ja412667t

  日期：2014.2.26

  A chelation-directed self-sorting synthesis of a series of cationic heterometallic coordination cages (HCCs) with tunable sizes is described. Two complexation modes were found in the cage-forming process. Metal-anchoring host-guest behavior and size-selective in-cage catalytic activities were found for the HCCs.

  描述了一系列具有可调尺寸的阳离子异金属配位笼 (HCC) 的螯合定向自分选合成。在笼形成过程中发现了两种络合模式。发现了 HCC 的金属锚定主客体行为和尺寸选择性的笼内催化活性。