[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone | 929641-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 929641-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: ZKFRVAYGHVVZCW-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸合成非天然 (+)-Aphanorphine

  摘要：

  (-)-Aphanorphine 甲基醚是由市售的 (2S,4R)-4-羟基脯氨酸分十步合成的，具有中间体酰胺的 C-2 构型反转和分子内 Friedel-Crafts 反应。目前的工作构成了非天然 (+)-aphanorphine 的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956499
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059