3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 325465-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；3,4-bis(prop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 325465-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: HEKQQMDKVFLVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 methyl 5,10-dihydro-7H-dipyrano[3,2-e:2',3'-g]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  提高 HDAC 抑制剂抗癌作用的新型二氢吡喃吲哚的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  从化合物库的初步筛选中，二氢吡喃吲哚支架被确定为提高 HDAC 抑制剂抗癌活性的有希望的目标。已经开发了一种合适的方法，通过 Hemetsberger 吲哚合成使用叠氮苯基丙烯酸酯制备新型二氢吡喃并吲哚，衍生自相应的炔基苯甲醛与叠氮乙酸甲酯的反应，然后在高沸点溶剂中进行热环化。评估了所有新合成化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。生物学研究表明，四环系统在较高浓度下对神经母细胞瘤癌细胞具有显着的细胞毒活性。更重要的是，这些系统在较低浓度下显着增强了 SAHA 毒性。除此之外，发现指定系统对健康人体细胞的毒性显着低于癌细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules25061377
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌新天然产物衍生物作为流感病毒神经氨酸酶抑制剂的合成及构效关系（SAR）研究。

  摘要：

  基于来自红树林真菌的天然异戊二烯苯基醚，合成了 32 种类似物并评估了其对流感 H1N1 神经氨酸酶的抑制活性。化合物 15 (3-(烯丙氧基)-4-羟基苯甲醛) 表现出最有效的抑制活性，A/GuangdongSB/01/2009 (H1N1) 的 IC(50) 值为 26.96 μM，A/Guangdong/03/ 为 27.73 μM 2009 (H1N1) 和 A/Guangdong/05/2009 (H1N1) 分别为 25.13 μM，比苯甲酸衍生物强（~mM 水平）。这是一种新型的非含氮芳香醚神经氨酸酶（NA）抑制剂。它们的结构简单，合成路线并不复杂。构效关系（SAR）分析表明芳醛和未取代的羟基对NA抑制活性很重要。

  DOI：

  10.3390/md9101887

文献信息

• Synthesis of newer 1,2,3-triazole linked chalcone and flavone hybrid compounds and evaluation of their antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：Rama Kant、Dharmendra Kumar、Drishti Agarwal、Rinkoo Devi Gupta、Ragini Tilak、Satish Kumar Awasthi、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.041

  日期：2016.5

  The antiplasmodial and cytotoxic activities of these compounds were also evaluated against human malaria parasite Plasmodium falciparum strain 3D7 and human hepato-cellular carcinoma cells (Huh-7), respectively. Compounds 10a, 10c, 10d, 12c and 14e showed promising antibacterial activity while compounds 10e, 11d, 11e, 12c, 13a, 13b, 13e, 14a and 14d showed good antifungal activity as compared to the corresponding

  本研究旨在通过铜催化点击化学合成一类新的抗菌剂和抗疟原虫剂，以提供25种1,4-二取代-1,2,3-三唑的化合物10–14（a – e）。查耳酮和黄酮的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。评价了新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，粪肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，志贺氏菌鲍氏，肺炎克雷伯菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，新型隐球菌，皮肤癣菌）以及模具（黑曲霉，烟曲霉）。还分别评估了这些化合物对人疟原虫恶性疟原虫菌株3D7和人肝细胞癌细胞（Huh-7）的抗血浆和细胞毒活性。化合物10a，10c，10d，12c和14e与相应的标准药物相比，化合物10e，11d，11e，12c，13a，13b，13e，14a和14d表现出良好的抗菌活性。发现化合物10b对恶性疟原虫最具活性，而其余化合
• Curcuminoid–BF₂ complexes: Synthesis, fluorescence and optimization of BF₂ group cleavage
  作者：Henning Weiss、Jeannine Reichel、Helmar Görls、Kilian Rolf Anton Schneider、Mathias Micheel、Michael Pröhl、Michael Gottschaldt、Benjamin Dietzek、Wolfgang Weigand

  DOI：10.3762/bjoc.13.223

  日期：——

  Eight difluoroboron complexes of curcumin derivatives carrying alkyne groups containing substituents have been synthesized following an optimised reaction pathway. The complexes were received in yields up to 98% and high purities. Their properties as fluorescent dyes have been investigated. Furthermore, a strategy for the hydrolysis of the BF₂ group has been established using aqueous methanol and sodium hydroxide or triethylamine.

  已合成了含有炔基取代基的姜黄素衍生物的八种二氟硼配合物，采用优化的反应途径。这些配合物的产率高达98％，纯度高。已对它们作为荧光染料的性质进行了研究。此外，已建立了一种利用水甲醇和氢氧化钠或三乙胺对BF₂基团进行水解的策略。
• A Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction and ‘Click Strategy’ for the Stereoselective Synthesis of a New Series of Oxazolone Peptidomimetics with<i>α-</i>Acylamino Amide and<i>β-</i>Amido Ketone Structures
  作者：Biny Balan、Damodaran Bahulayan

  DOI：10.1002/hlca.201300057

  日期：2013.12

  structurally complex and functionally diverse oxazolone peptidomimetics, which contain α‐acylamino carboxamide or β‐amido ketone residues, is presented. Most of these molecules have lipophilicity constant values (log P) in the qualifying range for cell permeability, and that indicates the possibilities of these new molecules to be used in the search for potential inhibitors for a broad spectrum of enzymes

  提出了一种新颖的“点击连接”策略，用于立体选择性地合成具有结构复杂且功能多样的恶唑酮肽模拟物的中等大小的文库，其中含有α-酰基氨基羧酰胺或β-氨基酮残基。这些分子中的大多数具有在细胞渗透性合格范围内的亲脂性常数值（log P），这表明这些新分子有可能用于寻找广泛酶的潜在抑制剂。
• A novel green synthesis of α/β-amino acid functionalized pyrimidinone peptidomimetics using triazole ligation through click-multi-component reactions
  作者：Biny Balan、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.002

  日期：2014.1

  The protocol involves two synthetic steps with an initial solvent-free and catalyst-free synthesis of propargylated dihydropyrimidinone precursors using Biginelli condensations. The subsequent cycloaddition reactions of pyrimidinone alkynes with small peptide like azides prepared from Ugi or alternate Mannich type multi-component reactions afforded the triazole decorated pyrimidinone peptide conjugates

  报道了一种新颖的合成途径，用于制备一系列新的带有骨架α或β-氨基酸残基的三唑修饰的二氢嘧啶酮拟肽。该方案涉及两个合成步骤，其中使用Biginelli缩合反应进行了无溶剂和无催化剂的炔丙基二氢嘧啶酮前体的初始合成。随后，嘧啶酮炔烃与由Ugi制备的小肽（如叠氮化物）的环加成反应或交替的Mannich型多组分反应以优异的产率提供了具有高区域和立体特异性的三唑修饰的嘧啶酮肽共轭物。总的来说，一个支架多样性包含11个新的嘧啶酮炔烃，并且18个新的嘧啶酮拟肽被引入了化学领域。
• Reaction-based fluorescent silk probes with high sensitivity and selectivity to Hg²⁺ and Ag⁺ ions
  作者：Li Xiao、Kaiqi Liu、Lian Duan、Xinjian Cheng

  DOI：10.1039/d0tc05429a

  日期：——

  Fluorescent functionalized silks have been prepared. These fluorescent silk probes exhibit obvious fluorescence quenching effects only to Hg²⁺ or Ag⁺.

  已制备出荧光功能化的丝绸。这些荧光丝绸探针仅对Hg²⁺或Ag⁺显示明显的荧光猝灭效应。