3,4-dioxo-3,4-dihydrobenzaldehyde | 93126-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dioxo-3,4-dihydrobenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dioxocyclohexa-1,5-diene-1-carbaldehyde；4-Formyl-o-benzochinon
• CAS: 93126-99-9
• 化学式: C₇H₄O₃
• 分子量: 136.107
• InChiKey: DELHPZFPVWUYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dioxo-3,4-dihydrobenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以79.9%的产率得到3,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Yanilkin, V. V.; Dudenko, L. Yu.; Babkin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1001 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 氢氧化钾 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-dioxo-3,4-dihydrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Yanilkin, V. V.; Dudenko, L. Yu.; Babkin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1001 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。
• Synthesis of CoFeO mixed oxides <i>via</i> an alginate gelation process as efficient heterogeneous catalysts for lignin depolymerization in water
  作者：L. Hdidou、K. Khallouk、A. Solhy、B. Manoun、A. Oukarroum、A. Barakat

  DOI：10.1039/c8cy00576a

  日期：——

  polymer extracted from wheat straw was successfully performed under eco-friendly conditions: 10% O2/N2 as the oxidizing agent, water as the solvent (pH ≈ 7), and Co3O4, Fe2O3 and CoFeO mixed oxides as heterogeneous catalysts and at temperatures of T = 150 °C and 200 °C. These catalysts unexpectedly showed tunable selectivity that directly depends on the composition of the selected bimetallic nanoparticles

  木质素二聚体和从麦秆中提取的聚合物的催化氧化裂解成功地在以下环境友好条件下进行：10％O 2 / N 2作为氧化剂，水作为溶剂（pH≈7）和Co 3 O 4，Fe 2 O 3和CoFeO混合氧化物作为非均相催化剂，温度为T = 150°C和200°C。这些催化剂出乎意料地显示出可调节的选择性，其直接取决于所选择的双金属纳米颗粒的组成。在Co 50 –Fe 50上观察到对苯甲酸和烷基苯的高选择性（超过50％）在200°C下。在相似的条件下，小麦有机溶剂木质素在150°C下于Co 50 -Fe 50上转化4 h产生高达50 wt％的单体种类（基于干木质素）和高达19％的芳香族分子，对芳香醛（丁醛醛和香兰素），最高可达60％。在催化处理过程中，还形成了重要的一部分，低分子量的水溶性低聚物。在可回收性测试过程中，氧化物纳米材料很容易从残留的木质素中分离出来。可以通过选择氧化参数来调节产率和产物分布
• Mechanistic Study of Electrochemical Oxidation of 2,5-Dihydroxybenzoic Acid and 3,4-Dihydroxybenzaldehyde in the Presence of 3-Hydroxy-1H-phenalene-1-one
  作者：Davood Nematollahi、Amaneh Amani

  DOI：10.1248/cpb.56.513

  日期：——

  The mechanism of the electrochemical oxidation of 2,5-dihydroxybenzoic acid and 3,4-dihydroxybenzaldehyde in the presence of 3-hydroxy-1H-phenalene-1-one as a nucleophile has been studied in water/acetonitrile (80/20 v/v) solution using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry methods. The results indicate that the quinones derived from oxidation of 2,5-dihydroxybenzoic acid and 3,4-dihydroxybenzaldehyde participate in Michael addition reactions with 3-hydroxy-1H-phenalene-1-one and via ECE and ECEC mechanisms convert to the different products, with good yield under controlled potential conditions, at carbon electrode.

  已在水/乙腈（80/20 v/ v) 使用循环伏安法和控制电位库仑法的溶液。结果表明，2,5-二羟基苯甲酸和3,4-二羟基苯甲醛氧化生成的醌类化合物参与与3-羟基-1H-苯那烯-1-酮的迈克尔加成反应，并通过ECE和ECEC机制转化为不同的产物，在受控电位条件下，在碳电极上具有良好的产率。
• Preparation of a ZIF-67 Derived Thin Film Electrode via Electrophoretic Deposition for Efficient Electrocatalytic Oxidation of Vanillin
  作者：Haijuan Han、Xiaoxuan Yuan、Zhixin Zhang、Jingbo Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03281

  日期：2019.3.4

  Fourier transform infrared spectra. The prepared porous Co9S8 thin films are used as the thin film electrode to catalyze the degradation of vanillin. The Co9S8 thin film vulcanized at 500 °C shows better catalytic performance than the bare glassy carbon electrode and the electrodes vulcanized at other temperatures. The electrocatalytic degradation enhancement mechanism is analyzed by the measurements

  电泳沉积法用于沉积均匀的金属有机骨架薄膜。当在两个导电玻璃电极上施加电场时，分散在异丙醇中的ZIF-67颗粒移动到阴极，可以在导电玻璃基板上形成均匀的ZIF-67薄膜。由于沉积时间固定为1分钟，因此可以通过施加20至60 V·cm –1的不同电场将制备的膜厚度从1.0调整为7.0μm 。沉积的ZIF-67薄膜进一步转化为多孔Co 9 S 8S粉末将其硫化成薄膜。通过扫描电子显微镜，X射线光电子能谱，X射线粉末衍射，高分辨率透射电子显微镜和傅立叶变换红外光谱的测量来表征在不同温度下硫化的多孔薄膜。将制备的多孔Co 9 S 8薄膜用作薄膜电极，以催化香兰素的降解。Co 9 S 8在500°C下硫化的薄膜比裸露的玻璃碳电极和在其他温度下硫化的电极表现出更好的催化性能。通过Tafel曲线和电化学阻抗谱的测量来分析电催化降解增强机理。它可以开发为一种香草醛电催化检测的可行方法。
• Novel porous iron phthalocyanine based metal–organic framework electrochemical sensor for sensitive vanillin detection
  作者：Jinyun Peng、Liying Wei、Yuxia Liu、Wenfeng Zhuge、Qing Huang、Wei Huang、Gang Xiang、Cuizhong Zhang

  DOI：10.1039/d0ra06783k

  日期：——

  affect liver and kidney function, simple and rapid detection methods for vanillin are required. Herein, a novel electrochemical sensor for the sensitive determination of vanillin was fabricated using an iron phthalocyanine (FePc)-based metal–organic framework (MOF). Scanning electron microscopy and transmission electron microscopy showed that the FePc MOF has a hollow porous structure and a large surface

  香草醛被广泛用作增味剂，并具有许多其他有趣的特性，包括抗抑郁、抗癌、抗炎和抗氧化作用。然而，由于过量食用香草醛会影响肝肾功能，因此需要简单、快速的香草醛检测方法。在此，使用基于铁酞菁（FePc）的金属有机框架（MOF）制造了一种用于灵敏测定香草醛的新型电化学传感器。扫描电子显微镜和透射电子显微镜表明，FePc MOF具有中空多孔结构和较大的比表面积，这使得该材料具有高吸附性能。 FePc MOF 修饰的玻碳电极在香草醛检测中表现出良好的电催化性能。特别是，该香草醛传感器具有 0.22–29.14 μM 的宽线性范围和 0.05 μM 的低检测限（S/N = 3）。此外，该传感器成功应用于香草醛片剂和人血清等实际样品中香草醛的测定。