(S)-5-(2-hydroxypropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide | 937018-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(2-hydroxypropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 937018-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: AGRCLHMPIDJPOX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-hydroxypropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-(chlorosulfonyl)-4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-(2-hydroxypropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012

文献信息

• 一种盐酸坦索罗辛的合成方法
  申请人：上药康丽（常州）药业有限公司

  公开号：CN115232034A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种盐酸坦索罗辛的合成方法。这种合成方法以2‑乙氧基苯酚和(S)‑5‑(2‑羟基丙基)‑2‑甲氧基苯磺酰胺为起始原料，其中2‑乙氧基苯酚在碱性条件下与N‑Boc‑卤代乙胺反应得到(2‑(2‑乙氧基苯氧基)乙基)氨基甲酸叔丁酯；(2‑(2‑乙氧基苯氧基)乙基)氨基甲酸叔丁酯在酸性条件下脱Boc得到2‑甲氧基苯氧基乙胺，(S)‑5‑(2‑羟基丙基)‑2‑甲氧基苯磺酰胺与甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应得到化合物式(Ⅶ)，2‑甲氧基苯氧基乙胺与化合物式(Ⅶ)反应得到盐酸坦索罗辛。本发明与传统合成方法先比，具有原料易得，反应易控，后处理简单，收率高，手性纯度高，适合工业化生产等优点。
• A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.012

  日期：2007.3

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.