3,5-二甲基苯基苯基醚 | 25539-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯基苯基醚
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenoxybenzene
• 英文别名: 3,5-dimethyldiphenyl ether；3,5-dimethylphenyl phenyl ether；Phenyl 3,5-xylyl ether
• CAS: 25539-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AQPZTEIAYGPWGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基苯基醚 在 草酰氯 、 氨 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2,6-dimethyl-4-phenoxyphenylphosphonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Azaphosphaannulation of Phosphonamides through Intramolecular Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  We report an efficient metal-free azaphosphaannulation of a myriad of phosphonamides through intramolecular oxidative C-N bond formation using Phl(OAc)(2) and iodine in acetonitrile under air, thus leading to the formation of benzazaphosphol-3-one 1-oxides, which are novel phosphorus heterocyclic privileged structures.

  DOI：

  10.1021/ol501207w
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,5-二甲基苯基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  TMP-碘鎓 (III) 乙酸盐的配体和抗衡离子辅助苯酚 O-芳基化

  摘要：

  实现了三甲氧基苯基 (TMP)-碘鎓 (III) 乙酸酯对苯酚O-芳基化的高反应性。首先确定 TMP 配体和乙酸根阴离子协同增强对苯酚氧原子的亲电反应性。与先前报道的技术相比，所提出的方法以显着更高的产率提供了获得各种二芳基醚的途径。在O-芳基化过程中可以耐受各种官能团，包括脂肪醇、硼酸酯和空间位阻基团，验证了这种配体和抗衡离子辅助策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00294

文献信息

• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Solvent-free palladium-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides with phenols
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Ilia R. Cherkashchenko、Konstantin V. Lavrov、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.042

  日期：2021.5

  A new solvent-free procedure for C–O cross-coupling between phenols and aryl bromides comprising of Pd2(dba)3/ButBrettPhos catalytic system is efficient for substrates bearing donor or acceptor, as well as bulky substituents.

  由 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系组成的苯酚和芳基溴化物之间的 C-O 交叉偶联的新无溶剂程序对于带有供体或受体以及庞大取代基的底物是有效的。
• CATALYTIC SYSTEM FOR CROSS-COUPLING REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.)

  公开号：US20160130205A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C—HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C—HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C—HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.包含配体和至少基于金属的催化剂的催化系统的条件下进行，这样的金属催化剂是从铁或铜化合物中选择出来的，前提是只存在单一金属。
• Ullmann reaction through ecocatalysis: insights from bioresource and synthetic potential
  作者：Guillaume Clavé、Claire Garel、Cyril Poullain、Brice-Loïc Renard、Tomasz K. Olszewski、Bastien Lange、Mylor Shutcha、Michel-Pierre Faucon、Claude Grison

  DOI：10.1039/c6ra08664k

  日期：——

  We report the elaboration of novel bio-sourced ecocatalysts for the Ullmann coupling reaction. Ecocatalysis is based on the recycling of metals issued from phytoremediation or rehabilitation, and an innovative chemical valorization of the subsequent biomass in the field of catalysis. Here, we describe efficient copper accumulation by plants via phytoextraction and rhizofiltration. These phytotechnologies

  我们报告了新型生物来源的生态催化剂的厄尔曼偶联反应的阐述。生态催化是基于对植物修复或修复过程中释放出的金属的回收利用，以及催化领域后续生物质的创新化学增值。在这里，我们描述了植物通过植物提取和根际过滤的有效铜积累。对这些植物技术进行了重新研究，以证明这些自然资源在绿色化学中具有新的潜力。以所选择的植物中积累的Cu（显着的能力优点II）物种到他们的根或叶，后者可直接用于制备ecocatalysts，称为生态铜®。成型的Eco- Cu®通过ICP-MS，吡啶吸附/解吸的IR研究，TEM，XRD，SM和模型反应对催化剂进行了全面表征，以阐明这些新材料的化学组成和催化活性。生态铜之间观察到特性和活性的显著差异®和常规Cu催化剂。生态铜®是在Ullmann高活性催化剂偶联以较低的Cu量的反应相比于已知的铜催化剂。

表征谱图