1,7-bis(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylhepta-1,6-diene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylhepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-4,4-dibenzyl-1,7-bis[4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 化学式: C₃₉H₃₈Br₂O₆
• 分子量: 762.535
• InChiKey: OVCCQHZKAZRSCR-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1,7-bis(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylhepta-1,6-diene-3,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1,7-bis(3-methoxy-4-(2-(4-methylpiperazinyl-1-yl)ethoxy)phenyl)-4,4-dibenzyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues

  摘要：

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00295
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,7-bis(4-(2-bromoethoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylhepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues

  摘要：

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00295

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues
  作者：Bingmi Liu、Mingyu Xia、Xiaoling Ji、Liying Xu、Jinhua Dong

  DOI：10.1248/cpb.c13-00295

  日期：——

  Novel curcumin analogues with α,β-unsaturated ketone moiety and/or α,β-saturated ketone structure were synthesized from curcumin via alkylation at the central carbon and the phenolic hydroxy groups, and hydrogenation of α,β-unsaturated ketone moiety. The antiproliferative activities were tested in five human solid tumor cell lines in vitro. Most of the compounds exhibited increased antiproliferative activities comparing with that of curcumin. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that the α,β-unsaturated ketone structure was not required for antiproliferative activity of these curcumin analogues. Among these compounds, 1,7-bis(3-methoxy-4-(3-(4-methylpiperazinyl-1-yl)propoxy)phenyl)-4,4-dibenzylheptane-3,5-dione (16f) was the most effective one with IC50 value below 1 µM, which was 9- to 81-fold more potent than curcumin.

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。