1,8-N,N′-bis(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 852921-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,8-N,N′-bis(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,8-bis(t-butoxycarbonylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-N,N-bis(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-N,N-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；tert-butyl TE2A；1,8-bis(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,8-Bis-(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；tert-butyl 2-[8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetate
• CAS: 852921-64-3
• 化学式: C₂₂H₄₄N₄O₄
• 分子量: 428.616
• InChiKey: UFOCYBDLNNLVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-N,N′-bis(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[[4-[[4,11-bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetrazabicyclo[6.6.3]heptadecan-16-yl]methyl]phenyl]carbamothioylamino]butyl]-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TETRA-AZA MACROCYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2476683B1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,8-N,N′-bis(carbo-tert-butoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Cyclam-1,8-二乙酸的衍生物：二价过渡金属离子的合成和络合物

  摘要：

  合成了1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸、H 2 te2a及其一系列带有两个取代N-苄基的衍生物，并研究了它们的配合物。在固态和X射线衍射分析中制备了一系列Co II和Zn II配合物，表明金属离子由大环的四个氮原子和羧酸根侧链的两个氧原子六配位。两个氧原子分别在 Co II和 Zn II配合物中处于顺式和反式相互位置。Co II , Zn II , Cu II的电位研究和 Ni II -H 2 te2a 系统显示该配合物具有高度热力学稳定性，配体对 Cu II离子 (log K  = 27.5) 的选择性优于其他离子 (log K  = 21–22)。Co II -H 2 te2a 系统的 UV-VIS 和电化学数据表明，络合相当缓慢（在 pH 4.5、25 °C 下需要数小时），并且络合物会被空气中的氧气缓慢氧化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122641

文献信息

• Towards the development of a targeted albumin-binding radioligand: Synthesis, radiolabelling and preliminary in vivo studies
  作者：Cathryn Helena Stanford Driver、Thomas Ebenhan、Zoltan Szucs、Mohammed Iqbal Parker、Jan Rijn Zeevaart、Roger Hunter

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2021.01.001

  日期：2021.3

  8-diacetic acid is a newly synthesised molecule capable of binding in vivo to albumin to form a bioconjugate. This compound was given the name, GluCAB(glucose-chelator-albumin-binder)-maleimide-1. Radiolabelled GluCAB-maleimide-1 and subsequent bioconjugate is proposed for prospective oncological applications and works on the theoretical dual-targeting principle of tumour localization through the “enhanced

  介绍 该化合物命名为4-[10-(4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰胺基)癸基]-11-[10-(β, d- glucopyranos-1) -yl)-1-氧代癸基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸是一种新合成的分子，能够在体内与白蛋白结合形成生物缀合物。该化合物被命名为GluCAB（葡萄糖-螯合剂-白蛋白-结合剂）-马来酰亚胺-1 。放射性标记的 GluCAB-maleimide -1和随后的生物缀合物被提议用于前瞻性肿瘤学应用，并通过“增强渗透性和保留（EPR）效应”和葡萄糖代谢研究肿瘤定位的理论双靶向原理。  方法 前体 GluCAB-amine- 2和随后的 GluCAB-maleimide- 1是通过cyclam 模板的连续区域选择性、远端 N 功能化合成的，该模板带有含有合成衍生的 β-葡萄糖苷的系链，随后是第二个连接体以掺入马来酰亚胺白蛋白结合部分。
• Synthesis and Evaluation of 1,8‐Disubstituted‐Cyclam/Naphthalimide Conjugates as Probes for Metal Ions
  作者：Joseph K.‐H. Wong、Sandra Ast、Mingfeng Yu、Roman Flehr、Andrew J. Counsell、Peter Turner、Patrick Crisologo、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/open.201600010

  日期：2016.8

  Fluorescent molecular probes for metal ions have a raft of potential applications in chemistry and biomedicine. We report the synthesis and photophysical characterisation of 1,8‐disubstituted‐cyclam/naphthalimide conjugates and their zinc complexes. An efficient synthesis of 1,8‐bis‐(2‐azidoethyl)cyclam has been developed and used to prepare 1,8‐disubstituted triazolyl‐cyclam systems, in which the

  用于金属离子的荧光分子探针在化学和生物医学中具有大量的潜在应用。我们报告了1,8-二取代-cyclam /萘二甲酰亚胺共轭物及其锌配合物的合成和光物理特性。已经开发了有效的1,8-双-（2-叠氮基乙基）Cyclam合成方法，并用于制备1,8-二取代的三唑基-Cyclam系统，其中侧基与三唑C4连接。UV / Vis和荧光发射光谱，锌结合实验，荧光量子产率和寿命测量以及所生成的双萘二甲酰亚胺配体的pH滴定阐明了光物理行为的复杂模式。重要的区别来自于一个探针中包含两个荧光团以及三唑取代模式的变化（C4与N1的染料）。引入第二种荧光团极大地延长了荧光寿命，而在仙客来胺处改变的取代模式对荧光输出和金属结合产生了重大影响。两个关键锌配合物的晶体结构证明了三唑配位的变化，反映了这些系统的溶液相行为。
• NOVEL TETRAAZA MACROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Yoo Jeong Soo

  公开号：US20120219495A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are a cross-bridged tetraaza macrocyclic compound of a novel structure that can be used, for example, as a contrast agent for diagnostic imaging or a radiopharmaceutical and a method for preparing the same. The disclosed tetraaza macrocyclic compound is able to form a stable metal complex at a lower temperature and allows easy conjugation with a bioactive substance or a chemically active substance, when compared to the existing cross-bridged tetraaza macrocyclic compounds.

  提供的是一种新结构的交桥四氮杂大环化合物，可用作诊断成像的造影剂或放射性药物，以及一种制备该化合物的方法。所披露的四氮杂大环化合物能够在较低温度下形成稳定的金属配合物，并且与生物活性物质或化学活性物质相比，易于共轭。
• 면역 컨쥬게이트 및 그의 용도
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR20200125472A

  公开（公告）日：2020-11-04

  본 발명은 신규 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 염, 상기 화합물-단백질 컨쥬게이트 및 상기 컨쥬게이트를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 상기 신규 화합물을 포함하는 컨쥬게이트 및 그를 포함하는 조성물은 방사성 동위원소를 이용하여 생체 내 뚜렷한 영상을 제조할 수 있어, 질병의 진단에 유용하게 사용될 수 있는 효과가 있다.

  这项发明涉及一种新化合物或药理学上可接受的盐，以及包括该化合物-蛋白质共轭物和包含该共轭物的组合物。包含该新化合物的共轭物和包含它的组合物可以利用放射性同位素制造出在生物体内清晰的影像，因此可以在疾病诊断中发挥有用作用。
• Polyazamacrocyclic compound, and a production method and a biomedical use therefor
  申请人：Yoo Jeongsoo

  公开号：US09079867B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  According to the present invention, a novel polyazamacrocyclic compound which is used as a bifunctional chelating agent (BFC) can be synthesized selectively and in high yield. The novel polyazamacrocyclic compound synthesized by this method chelates with metals and thus can be conjugated with bioactive molecules such as peptides, and can be used in the diagnosis and treatment of medical conditions.

  根据本发明，可以有选择性地高产地合成一种新型聚氮杂环大环化合物，用作双功能螯合剂（BFC）。该方法合成的新型聚氮杂环大环化合物与金属螯合，因此可以与生物活性分子如肽结合，并可用于医学状况的诊断和治疗。