(4,8,11-tris(tert-butyloxycarbamoyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)-acetic acid | 191108-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4,8,11-tris(tert-butyloxycarbamoyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 4,8,11-Tris-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1-acetic Acid；2-[4,8,11-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetic acid
• CAS: 191108-09-5
• 化学式: C₂₇H₅₀N₄O₈
• 分子量: 558.716
• InChiKey: KGMVNFLKVJYADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,8,11-tris(tert-butyloxycarbamoyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)-acetic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由大环和开环螯合剂部分构建的对位配体的合成和络合特性

  摘要：

  两个异位 配体 5和6，包含大环单元仙客来 和开放链 配体 2,2'，2”-三氨基三乙胺（tren）以及侧链 大循环 1-（2-甲基氨基乙基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 合成了图9。用电位pH值测定和分光光度滴定法研究了它们对Cu 2+和Ni 2+的络合潜力，由此确定了该化合物的稳定性常数和存在范围。两个都配体 5和6形成一系列单核MLH n （n = 3，2，1，0 ）和双核M 2 LH p （p = 0，-1，-2）物种，在某些情况下还形成二聚体复合物（ML）2 H m （m = 2、1、0）。为了比较目的，使用9观察到的物种的结构配体 可以从它们的光谱特性推论出图5和图6。因此，在配合物MLH n中，金属离子总是与大环结合，而在M 2 LH p物种中，一种金属与大循环而另一方则由特伦部队负责。动力学测量表明，金属离子首先结合到更具反应性的开链单元上，但随后转移到金属离子上。仙

  DOI：

  10.1039/b308966p
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4,8,11-tris(tert-butyloxycarbamoyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。

  公开号：

  WO2014153624A1

文献信息

• One pot synthesis of unsymmetrically functionalized polyamines by a solid phase strategy starting from their symmetrical polyamine-counterparts
  作者：Gerardo Byk、Marc Frederic、Daniel Scherman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00582-0

  日期：1997.5

  We have developed a solid phase methodology which allows a quick and easy access to a high number of mono-functionalized geometrically varied polyamines. The feasibility of the method was demonstrated by the unsymmetrical introduction of a single carboxylic acid functional group into differing symmetrical polyamines.

  我们已经开发出一种固相方法，可以快速，轻松地获得大量的单官能化几何变化的多胺。通过将单个羧酸官能团不对称地引入不同的对称多胺中，证明了该方法的可行性。
• Synthesis of a Novel Water-Soluble Cleft-Type Cyclophane as an N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonist
  作者：Takashi Masuko、Tadashi Kusama、Rie Namiki、Koichi Metori、Yasuo Kizawa、Muneharu Miyake

  DOI：10.1248/cpb.57.95

  日期：——

  NMDA receptors was then studied using voltage-clamp recordings of recombinant NMDA receptors expressed in Xenopus oocytes. ACPCm (1) and ACPCn (2) inhibited macroscopic currents in the NR1/NR2A, NR1/NR2B, NR1/NR2C and NR1/NR2D receptor subtypes in oocytes voltage-clamped at -70 mV. The IC50 values of ACPCm (1) and ACPCn (2) for NR1/NR2A and NR1/NR2B receptors were 1.06 microM and, 0.92 microM and 1

  新型水溶性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂4,4'-双（[2- [N-（1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1-基）乙酰基] -N-苯乙基]氨基乙氧基）二苯甲烷八盐酸盐（1，ACPCm）和4,4'-双（[2- [N-（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基）乙酰基] -N-苯乙基]氨基乙氧基）二苯甲烷合成八盐酸盐（2，ACPCn），然后使用爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体的电压钳记录研究这些studied裂型环烷对NMDA受体的作用。ACPCm（1）和ACPCn（2）抑制了电压钳制在-70 mV的卵母细胞NR1 / NR2A，NR1 / NR2B，NR1 / NR2C和NR1 / NR2D受体亚型中的宏观电流。NR1 / NR2A和NR1 / NR2B受体的ACPCm（1）和ACPCn（2）的IC50值分别为1.06 microM，0.92 microM，1.47 microM和1
• RADIOPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR INFECTIOUS DISEASE DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：Vyripharm Enterprises, Inc.

  公开号：US20220305146A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  Theranostic radiopharmaceutical compositions and methods for targeted infectious disease diagnosis and treatment are provided. The theranostic radiopharmaceutical compositions may include a conjugate of a nucleoside analog, a chelator, and a radionuclide label.

  本发明提供了用于靶向性传染病诊断和治疗的治疗性放射性药物组合物和方法。治疗性放射性药物组合物可能包括核苷类似物、螯合剂和放射性核素标记的结合物。
• Synthesis and DNA binding ability of cyclam–amino acid conjugates
  作者：A. Venkata Ramana、Michael Watkinson、Matthew H. Todd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.045

  日期：2008.5

  N-Substituted cyclam-amino acid conjugates have been synthesised both in solution and on the solid phase. The DNA binding affinity of these species has been studied: the nature of the amino acid strongly influences the change in melting temperature suggesting that simple cyclam-peptide conjugates could interact with DNA in a highly selective manner. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effective Methods for the Biotinylation of Azamacrocycles
  作者：Sara J. Krivickas、Emiliano Tamanini、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/jo071175v

  日期：2007.10.1

  The biotin-(strept)avidin interaction remains a gold standard of model biological recognition events. The biotinylation of azarnacrocycles permits the investigation of signal transduction between this recognition event and the metal center of an azamacrocycle complex, of wide potential interest in biosensing. There are no generally applicable procedures in the literature for such functionalizations. We report here a comprehensive investigation into the attachment of biotin to TACN, cyclen, and cyclam.. Effective methods have been found for each ring. The efficacy of the functionalization is critically dependent on the nature of the azarnacrocycle.