6-苯基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 10136-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-苯基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-6-phenylimidazo<2,1-b><1,3,4>thiadiazole
• 英文别名: 2-Amino-6-phenyl-imidazo<2.1-b><1.3.4>thiadiazol；6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-amine
• CAS: 10136-64-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD03969504
• 分子量: 216.266
• InChiKey: URINLJMMDZLYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(2-amino-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones as RSK2 inhibitors

  摘要：

  The activity of a series of imidazo[2,1-b]thiazole guanylhydrazones as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase 2 (RSK2) is described. It was found that a small subset of compounds show both potent inhibition of RSK2 kinase activity and tumor cell growth in vitro. Detailed study of one of the most active compounds indicates a high degree of selectivity for inhibition of RSK2 compared to a spectrum of other related kinases. Selective inhibition of the MCF-7 breast tumor cell line compared to MCF-10A non-transformed cells, as well as selective inhibition of the biomarker GSK3 provides evidence that the compounds can affect the RSK2 target in cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diamino-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-[1,3,4]thiadiazolium; chloride 以 水 为溶剂， 生成 6-苯基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Sitte,A., Zeitschrift fur Chemie, 1967, vol. 7, p. 341 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen von 2-Amino-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolen mit Dicarbonsäureestern in Polyphosphorsäure (PPA)
  作者：Heinz Paul、Rolf Wessel

  DOI：10.1002/ardp.19823150105

  日期：——

  2‐Amino‐6‐aryl‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 1d,e cyclisieren beim Erhitzen in PPA mit Malonsäurediethylester oder Diethylmalonsäurediethylester zu 2‐Aryl‐6,8‐dioxo‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo [3,2‐a]‐pyrimidinen 3d,e bzw. den 7,7‐Diethylverbindungen 4d,e. 1a‐f cyclisieren in PPA mit Bernsteinsäurediethylester oder Phthalsäurediethylester zu 6‐Aryl‐2‐succinimido‐ bzw. 6‐Aryl‐2‐phthalimido‐imidazo[2

  2-氨基-6-芳基-咪唑并 [2,1-b] -1,3,4-噻二唑 1d, e 在 PPA 中加热时与丙二酸二乙酯或丙二酸二乙酯发生环化，得到 2-芳基-6,8-二氧二氢-6H-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]-嘧啶3d、e和7,7-二乙基化合物4d、e。1a-f 在 PPA 中与琥珀酸二乙酯或邻苯二甲酸二乙酯环化形成 6-芳基-2-琥珀酰亚胺-或 6-芳基-2-邻苯二甲酰亚胺-咪唑 [2,1-b] -1,3,4-噻二唑 5a, b , d -F 和 6a-f。1d，e与草酸二乙酯缩合得到2-乙氧基羰基甲酰氨基-6-芳基-咪唑-[2,1-b]-1,3,4-噻二唑7d，e。
• Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidone-(6) aus 2-Acetoacetylamino-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolen
  作者：Heinz Paul、Adolf Sitte、Rolf Wessel

  DOI：10.1002/ardp.19813140413

  日期：——

  Die 2‐Acetoacetylamino‐6‐methyl‐ (und ‐aryl) imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 1, 2a–f lassen sich durch Erhitzen in Polyphosphorsäure (PPA) zu den tricyclischen biscarbazikondensierten 2,8‐Dimethyl‐ bzw. 2‐Aryl‐8‐methyl‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidonen‐(6) 3, 4a–f cyclisieren. Außer 4c, das gegen Vaccinia Viren schwach wirksam ist, zeigen die Verbindungen keine antiviralen Wirkungen

  2-乙酰乙酰氨基-6-甲基-（和-芳基）咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑1, 2a-f可以转化为三环双卡巴肼缩合的2, 8-二甲基-或2 -芳基-8-甲基-咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮- (6) 3, 4a-f 环化。除了 4c 对痘苗病毒的活性较弱外，这些化合物没有显示出抗病毒作用。
• Zur Synthese von Imidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazolo(3,2-a)-pyrimidonen-(6)
  作者：Heinz Paul、Rolf Wessel、G�nter Huschert

  DOI：10.1007/bf00911087

  日期：1981.2
• �ber einige Umsetzungen von 2,5-Diamino- sowie 2-Amino-1,3,4-thiadiazolen mit ?-Halogenketonen zu Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazolen
  作者：Heinz Paul、Adolf Sitte、Rolf Wessel

  DOI：10.1007/bf00912812

  日期：——
• PAUL H.; WESSEL R.; HUSCHERT G., MONATSH. CHEM., 1981, 112, NO 2, 209-213
  作者：PAUL H.、 WESSEL R.、 HUSCHERT G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图