1-Brom-2-trichloracetyl-3,4,6-triacetyl-α-D-glucose | 54612-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Brom-2-trichloracetyl-3,4,6-triacetyl-α-D-glucose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 54612-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrCl₃O₉
• 分子量: 514.539
• InChiKey: DCCFJQQMEXYNKW-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2-trichloracetyl-3,4,6-triacetyl-α-D-glucose 在 Dierite 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应，并利用产物构建sarsasapogenin糖苷。

  摘要：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3261
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 五氯化磷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Brom-2-trichloracetyl-3,4,6-triacetyl-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应，并利用产物构建sarsasapogenin糖苷。

  摘要：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3261