3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl trifluoromethanesulfonate | 159351-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl ester；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 159351-70-9
• 化学式: C₁₀H₂₁F₃O₄SSi
• 分子量: 322.421
• InChiKey: IRPMEOQWNYJWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 Sudan Red 7B 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-oxacephams via improved cyclization of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-ones

  摘要：

  The Lewis acid promoted cyclisation of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-one easily available from 4-vinyloxyazetidin-2-one is described. The efficiency of the ring closure reaction, to give 1-oxacephams, depends on the oxygen protected-activated group and the Lewis acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01841-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.59h， 生成 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  醇和胺通过 NO 键形成面向多样性合成 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  在四氢呋喃中，二烷基酰胺镁与醇衍生的 2-甲基-2-四氢吡喃烷基过氧化物 (MTHP) 在 0°C 下反应，生成 N,N,O-三取代的羟胺，收率良好，适用于药物化学目的。广泛的仲烷基和芳基胺以及伯和仲醇衍生的 MTHP 与所述反应相容，再加上市售醇和仲胺的巨大多样性，表明该反应在基于片段的库中具有广泛的适用性设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05991

文献信息

• A straightforward preparation of primary alkyl triflates and their utility in the synthesis of derivatives of ethidium
  作者：Steven A. Ross、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a908389h

  日期：——

  The reaction of primary alcohols with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of poly(4-vinylpyridine) [or poly(2,6-di-tert-butyl-4-vinylpyridine)] allows the isolation of the corresponding alkyl triflates in good yields. The quaternisation of 3,8-bis(ethoxycarbonylamino)-6-phenylphenanthridine (1) using these alkyl triflates was found to proceed smoothly at room temperature in nitrobenzene

  伯醇与三氟甲磺酸酐在聚（4-乙烯基吡啶）的存在下[或聚（2,6-二-反应叔丁基-4-乙烯基吡啶）]允许以良好的收率相应的烷基三氟甲磺酸酯的分离。发现使用这些烷基三氟甲磺酸酯对3,8-双（乙氧基羰基氨基）-6-苯基菲啶（1）的季铵化在室温下在硝基苯或氯苯中可顺利进行。已经发现，与先前报道的浓硫酸的使用相比，使用浓氢溴酸对这些季化合物进行脱保护是一种更有用的方法。据报道合成了新的乙啶衍生物3，8-二氨基-5-（5-氨基戊基）-6-苯基菲啶鎓溴化物（12）。
• [EN] NOVEL PRECURSORS OF GLUTAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX PRÉCURSEURS DE DÉRIVÉS DU GLUTAMATE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012150204A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention relates to novel precursors suitable for 18F radiolabeling of glutamate derivatives, methods for preparing such compounds and its intermediates, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and methods for 18F radiolabeling of glutamate derivatives wherein the obtained 18F radiolabeled glutamate derivatives are suitable for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET) of proliferative diseases e.g. tumor in mammals.

  本发明涉及适用于谷氨酸衍生物18F放射标记的新型前体，制备这种化合物及其中间体的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及18F放射标记谷氨酸衍生物的方法，其中获得的18F放射标记谷氨酸衍生物适用于通过正电子发射断层扫描（PET）对哺乳动物中的增殖性疾病（如肿瘤）进行诊断成像。
• Novel precursors of glutamate derivatives
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2520557A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  This invention relates to novel precursors suitable for 18F radiolabeling of glutamate derivatives, methods for preparing such compounds and its intermediates, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and methods for 18F radiolabeling of glutamate derivatives wherein the obtained 18F radiolabeled glutamate derivatives are suitable for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET) of proliferative diseases e.g. tumor in mammals.

  本发明涉及适用于18F标记谷氨酸衍生物的新型前体，制备这种化合物及其中间体的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及用于18F标记谷氨酸衍生物的方法。所得的18F标记谷氨酸衍生物适用于通过正电子发射断层扫描（PET）对哺乳动物的增殖性疾病，如肿瘤进行诊断成像。
• DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS OF N,N,O-TRISUBSTITUTED HYDROXYLAMINES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY N-O BOND FORMATION
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363098A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  In one aspect, the disclosure relates to a method for the direct synthesis of complex N,N,O-trisubstituted hydroxylamines by N—O bond formation. In another aspect, the method can successfully be employed using a wide variety of commercially available alcohols and secondary amines and enables the construction of large fragment-based libraries of trisubstituted hydroxylamines for drug discovery purposes. Also disclosed are N,N,O-trisubstituted hydroxylamines having low basicity, high stability at ambient temperatures, and an inherent lack of reactivity towards acetylating and sulfonylating enzymes that confer mutagenicity on less-substituted hydroxylamines.

  在一个方面，该公开涉及一种通过N-O键形成直接合成复杂的N,N,O-三取代羟胺的方法。在另一个方面，该方法可以成功地利用各种商业可用的醇和二级胺，并实现构建基于大片段的三取代羟胺文库，用于药物发现目的。还公开了具有低碱性、在常温下高稳定性和固有缺乏对乙酰化和磺酰化酶的反应性的N,N,O-三取代羟胺，这些酶使得较少取代的羟胺具有致突变性。
• [EN] MTORC MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE MTORC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AEOVIAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020154447A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Novel rapamycin analogs and uses thereof are disclosed herein. The rapamycin analogs of the present disclosure show increased mTORC1 specificity and lowered mTORC2 specificity relative to rapamycin.

  本文披露了新型雷帕霉素类似物及其用途。本公开的雷帕霉素类似物相对于雷帕霉素表现出增加的mTORC1特异性和降低的mTORC2特异性。