1-Ethyl-6-fluoro-7-{4-[(4-methylphenyl)carbonyl]piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 385393-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-6-fluoro-7-{4-[(4-methylphenyl)carbonyl]piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-methylbenzoyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 385393-25-9
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₄
• mdl: MFCD02903759
• 分子量: 437.471
• InChiKey: RRLMNQFPBZVUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 诺氟沙星 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-Ethyl-6-fluoro-7-{4-[(4-methylphenyl)carbonyl]piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸衍生物的设计，合成及体外抗菌/抗真菌评价

  摘要：

  根据结合生物活性亚结构的原理，制备了一系列的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（诺氟沙星）衍生物，并对其进行了测试。它们在体外对5种植物病原菌和3种真菌的活性。初步的生物测定表明，几乎所有合成的目标化合物都保留了诺氟沙星的抗菌活性，并具有一些作为羧酸酰胺化合物的抗真菌活性。化合物的活性1和22对黄单胞菌比诺氟沙星更好，相比于农用链霉素硫酸盐（商业杀菌剂）对所有测试的化合物具有较好的抗菌活性稻X.，Xanthomonas axonopodis和Erwinia aroideae。此外，化合物2和20对200毫克/升的浓度对茄红枯萎病菌表现出良好的抗真菌活性，并且它们对生长的抑制分别达到83％和94％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.028

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING ENTEROBACTERIACEAE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DES ENTEROBACTERIACEAE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2013006854A2

  公开（公告）日：2013-01-10

  Methods and compounds for treating bacterial infections are provided. Embodiments of the methods and compounds activate CpxRA to treat bacterial infection.