N-methoxy-N-methyldodecanamide | 943346-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyldodecanamide
• CAS: 943346-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• mdl: MFCD20805514
• 分子量: 243.39
• InChiKey: RBWWLAORURHWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyldodecanamide 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到十二腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代酰胺和异丙基酯直接转化为腈

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-methoxy-N-methyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  含2-酮-恶唑FAAH极性首基的设计，合成和评估

  摘要：

  在其C5侧链中含有极性头基的2-α-酮基恶唑被设计为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。间隔物长度的变化导致亚微摩尔α-酮-恶唑FAAH抑制剂（IC 50  = 436 nM）在C5侧链中所含的极性头基团与酶的亲水性口袋之间表现出静电稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.027

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
  作者：Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja505639u

  日期：2014.7.30

  A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。
• A facile synthesis of 5,5-dideutero-4-dimethyl(phenyl)silyl-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one as a deuterium labeled synthon for (−)-tetrahydrolipstatin and (+)-δ-hexadecanolide
  作者：Sandip J. Wagh、Raghunath Chowdhury、Sulekha Mukhopadhyay、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/jlcr.3081

  日期：2013.11

  Deuterium-labeled biologically active compounds are gaining importance because they can be utilized as tracers or surrogate compounds to understand the mechanism of action, absorption, distribution, metabolism, and excretion. Deuterated drug molecules (heavy drugs) become novel as well as popular because of better stability and bioavailability compared with their hydrogen analogs. Labeling of organic molecules with deuterium at specific positions is thus gaining popularity. In this work, we have exploited a highly regioselective and enantioselective direct Michael addition of methyl-d3 alkyl ketones to dimethyl(phenyl)silylmethylene malonate that was catalyzed by (S)-N-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine/trifluoroacetic acid/ D2O combination with high yield and isotopic purity. The 5,5-dideutero-4-dimethyl(phenyl)silyl-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one was obtained from the adduct of methyl-d3 undecanyl ketone and dimethyl(phenyl)silylmethylene malonate by a silicon controlled diastereoselective ketone reduction, lactonization, and deethoxycarbonylation. The dideuterated silylated tetrahydropyran-2-one is the precursor for geminal 2H2-labeled (+)-4-hydroxy-6-undecyl-tetrahydropyran-2-one, an advanced intermediate for gem-dideutero (–)-tetrahydrolipstatin and (+)-δ-hexadecanolide syntheses.

  氘标记的生物活性化合物正变得越来越重要，因为它们可以作为示踪剂或替代化合物，用于理解作用机制、吸收、分布、代谢和排泄。因此，氘化药物分子（重药物）因其相比氢的类似物具有更好的稳定性和生物可利用性而成为新颖且受欢迎的选择。因此，在特定位置用氘标记有机分子也越来越受欢迎。在本研究中，我们利用了一种高区域选择性和对映选择性的直接迈克尔加成反应，将甲基-d3烷基酮与二甲基（苯基）硅亚甲基马来酸酯进行结合，该反应由(S)-N-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷/p-三氟乙酸/D2O组合催化，得到了高产率和同位素纯度。由甲基-d3十一烷基酮和二甲基（苯基）硅亚甲基马来酸酯的加合物，通过硅控制的二对映体选择性酮还原、内酯化和去醇羧基化反应，获得了5,5-二氘-4-二甲基（苯基）硅基-6-十一烷基-四氢吡喃-2-酮。该二氘化的硅化四氢吡喃-2-酮是双氘标记(+)-4-羟基-6-十一烷基-四氢吡喃-2-酮的前体，这是合成双氘化(–)-四氢脂肪酶抑制剂和(+)-δ-十六烷内酯的先进中间体。
• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。
• ALIPHATIC PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS WITH BETA AGONIST ACTIVITY
  申请人：Johnson Michael Ross

  公开号：US20130060034A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present application provides sodium channel blockers exemplified by the following structure: The compounds of the invention useful for treating chronic bronchitis, cystic fibrosis, sinusitis, vaginal dryness, dry eye, Sjogren's disease, distal intestinal obstruction syndrome, dry skin, esophagitis, dry mouth (xerostomia), nasal dehydration, ventilator-induced pneumonia, asthma, primary ciliary dyskinesia, otitis media, chronic obstructive pulmonary disease, emphysema, pneumonia, constipation, and chronic diverticulitis, for example.

  本申请提供了以下结构的钠通道阻滞剂：本发明化合物可用于治疗慢性支气管炎、囊性纤维化、鼻窦炎、阴道干燥、干眼症、干燥综合征、远端肠梗阻综合征、干燥皮肤、食管炎、口干症（干嘴巴）、鼻腔脱水、呼吸机相关性肺炎、哮喘、原发性纤毛运动障碍、中耳炎、慢性阻塞性肺疾病、肺气肿、肺炎、便秘和慢性结肠憩室炎等病症。
• J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10814-10820
  作者：

  DOI：——

  日期：——