3-iodo-9-(3-methyloxetan-3-yl)methylcarbazole | 1039248-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-9-(3-methyloxetan-3-yl)methylcarbazole
• 英文别名: 3-iodo-9((3-methyloxetane-3-yl)methyl)carbazole；3-Iodo-9-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]carbazole
• CAS: 1039248-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₆INO
• 分子量: 377.225
• InChiKey: GECTZHZBBASMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 3-iodo-9-(3-methyloxetan-3-yl)methylcarbazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-[10,11-dihydrodibenz(b,f)azepinyl]-9-[(3-methyloxetane-3-yl)methyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑与5 H -dibenz（b，f）azepine及其10,11-dihydro衍生物的侧基加合物的单体和低聚物

  摘要：

  报道了在3位上掺入二苯并enza庚因的一系列咔唑类单体的合成。介绍了其结构的完整特征。使用BF 3 ·O（C 2 H 5）2作为引发剂对单体进行阳离子聚合。通过差示扫描量热法，紫外光谱，电子光发射和飞行时间技术检查了合成的低摩尔质量化合物和低聚物。合成材料薄膜的电子发射光谱显示出5.12–5.34 eV的电离势。分子分散在双酚Z聚碳酸酯中的低摩尔质量化合物的空穴迁移率范围为2.6×10 -8至1.7×10 -6通过静电复印飞行时间技术确定的高电场下的 cm 2 / V s。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2011.05.001
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-iodo-9-(3-methyloxetan-3-yl)methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑与5 H -dibenz（b，f）azepine及其10,11-dihydro衍生物的侧基加合物的单体和低聚物

  摘要：

  报道了在3位上掺入二苯并enza庚因的一系列咔唑类单体的合成。介绍了其结构的完整特征。使用BF 3 ·O（C 2 H 5）2作为引发剂对单体进行阳离子聚合。通过差示扫描量热法，紫外光谱，电子光发射和飞行时间技术检查了合成的低摩尔质量化合物和低聚物。合成材料薄膜的电子发射光谱显示出5.12–5.34 eV的电离势。分子分散在双酚Z聚碳酸酯中的低摩尔质量化合物的空穴迁移率范围为2.6×10 -8至1.7×10 -6通过静电复印飞行时间技术确定的高电场下的 cm 2 / V s。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2011.05.001

文献信息

• Functional derivatives of (bi)phenyl-substituted carbazoles as building blocks for electro-active polymers
  作者：S. Lengvinaite、J.V. Grazulevicius、S. Grigalevicius、B. Zhang、Z. Xie

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.03.007

  日期：2010.7

  (Bi)phenyl-substituted carbazoles containing reactive functional groups were synthesized by the multi-step synthetic rout. The monomers were examined by various techniques including thermogravimetry, differential scanning calorimetry, UV and fluorescence spectrometry as well as electron photoemission technique. These derivatives were also tested as hole transporting materials in bilayer OLEDs with Alq(3) as the emitter. The devices exhibited promising overall performance with a turn-on voltage of similar to 3 V. a maximal photometric efficiency of 5.1 cd/A and maximum brightness of 12,200-15,600 cd/m(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  [双苯基取代的含反应性官能团的咔唑类化合物通过多步合成路线成功合成。这些单体通过多种技术进行了详细研究，包括热重分析、差示扫描量热法、紫外-可见光谱和荧光光谱，以及电子光发射技术。这些衍生物还被用作双层有机电致发光器件（OLED）中的空穴传输材料，其中Alq(3)被用作发光层。这些器件表现出优异的整体性能，包括约3 V的开启电压、5.1 cd/A的最大光度效率以及12,200至15,600 cd/m²的最大亮度。 （C）2010 Elsevier Ltd. 所有权利保留。]
• Highly efficient blue organic light-emitting diode with an oligomeric host having high triplet-energy and high electron mobility
  作者：Jwo-Huei Jou、Wei-Ben Wang、Shih-Ming Shen、Sudhir Kumar、I-Ming Lai、Jing-Jong Shyue、Simona Lengvinaite、Rasa Zostautiene、Juozas V. Grazulevicius、Saulius Grigalevicius、Sun-Zen Chen、Chung-Chih Wu

  DOI：10.1039/c1jm10609k

  日期：——

  We report a high-efficiency blue organic light-emitting diode (OLED) with a solution-processed emissive layer composed of an oligomeric host of poly[3-(carbazol-9-ylmethyl)-3-methyloxetane] (PCMO) that possesses high triplet-energy and high electron mobility. The device exhibited a current efficiency of 40.4 cd A−1 with an external quantum efficiency (EQE) of 21.6% and power efficiency of 28.2 lm W−1 at 230 cd m−2 or 24.7 cd A−1, 10.3%, and 15.5 lm W−1 at 1 000 cd m−2. The high efficiency may be attributed to the host possessing a high electron mobility and lower electron injection barrier, resulting in a more balanced carrier-injection. Moreover, the high electron-mobility favors the transport of electrons, resulting in a more balanced carrier-injection in the emissive layer. The device efficiency has been further enhanced to 42.6 cd A−1 (22.9%, 29.7 lm W−1) at 124 cd m−2 or 28.8 cd A−1 (15.4%, 17.8 lm W−1) at 1 000 cd m−2 by pre-heating the emissive solution at an elevated temperature before spin-coating.

  我们报道了一种高效蓝色有机发光二极管（OLED），其具有由聚[3-（咔唑-9-基甲基）-3-甲基氧杂环丁烷]（PCMO）低聚物主体组成的溶液处理发射层，具有高三线态能量和高电子迁移率。该器件的电流效率为 40.4 cd A−1，外量子效率 (EQE) 为 21.6%，功率效率为 28.2 lm W−1（在 230 cd m−2 或 24.7 cd A−1、10.3% 和 15.5 时） 1 000 cd m−2 时为 lm W−1。高效率可能归因于主体具有高电子迁移率和较低的电子注入势垒，从而导致更平衡的载流子注入。此外，高电子迁移率有利于电子传输，从而使发射层中的载流子注入更加平衡。器件效率进一步提高至 124 cd m−2 时的 42.6 cd A−1 (22.9%, 29.7 lm W−1) 或 1 000 cd m 时的 28.8 cd A−1 (15.4%, 17.8 lm W−1) -2 通过在旋涂之前在高温下预热发射溶液。
• Oligomers containing pyridinyl-substituted carbazole rings as host materials for phosphorescent OLEDs
  作者：G. Krucaite、D. Tavgeniene、D. Blazevicius、U. Baranauskyte、E. Zaleckas

  DOI：10.1080/15421406.2018.1542076

  日期：2018.7.24

  values of 124 °C and 145 °C, respectively. Bipolar chemical structure having oligomer, i.e. poly3-(2-methoxy-3-pyridinyl)-9-(3-methyloxetan-3-yl)methyl-carbazole} was tested as host material for green phosphorescent organic light emitting diode using tris(2-phenylpyridine)iridium(III) as a triplet emitter. A green device containing 10 wt% of the green guest demonstrated among all the devices the best performance

  摘要 通过多步合成路线合成了两种含有电活性侧挂吡啶基咔唑部分的低聚醚。介绍了它们结构的完整特征。低聚物代表具有非常高热稳定性的衍生物，初始热降解温度超过 400 °C。无定形材料的玻璃化转变温度也非常高，分别达到 124 °C 和 145 °C 的值。具有低聚物的双极性化学结构，即聚3-(2-甲氧基-3-吡啶基)-9-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基-咔唑}作为绿色磷光有机发光二极管的主体材料使用tris进行测试(2-苯基吡啶)铱(III)作为三线态发射体。含有 10 wt% 绿色客体的绿色器件在所有器件中表现出最佳性能，电流效率为 8.8 cd/A，100 cd/m2 时的功率效率为 5.1 lm/W。在用于照明应用的更高亮度（例如 1000 cd/m2）下，这种 PhOLED 的效率提高了 11.7 cd/A (5.4 lm/W)，亮度超过 4000 cd/m2。