5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]cycloheximide | 1360702-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]cycloheximide
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；11-(4-Bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine；11-(4-bromophenyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 1360702-41-5
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN
• 分子量: 350.258
• InChiKey: CCBUOEFLBKUKIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]cycloheximide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-tert-butyl-2-cyano-3-(5-(8-(5-(4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)phenyl)thiophen-2-yl)-2,3-dihexylquinoxalin-5-yl)thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的 DA-π-A 无金属有机染料中稠合氮杂环供体的分子工程

  摘要：

  四种新型DA-π-A无金属有机增感剂QL1 - 4与作为供体的设计和合成以调查尺寸和氮杂环的缀合和系统地染料敏化太阳能电池的性能两者之间的关系的稠合氮杂环单元。具有五元氮杂环的QL1，即以咔唑（Cz）作为供体，表现出最小的摩尔消光系数（ε）。QL2和QL3带有七元氮杂环，即带有N-苯基-亚氨基二苯乙烯 ( ISB ) 和N-苯基-亚氨基二苄基 ( IDB)) 作为供体，与QL1相比，分别显示红移吸收光谱和更高的ε。然而，QL2和QL3仅在单键或双键上有所不同，显示出独特的 PCE。QL4与六元氮杂环，即，9,9,10 -三苯基-9,10-二氢吖啶（TDD），显示出蓝移吸收光谱由于一个大的二面角，从而导致较低的光电性能。特别是具有ISB供体的QL3由于其更好的平面结构和更多的共轭，有利于实现6.22%的PCE，高于QL2。与CDCA共吸附时，QL3在所有染料中表现出最高的 PCE 为 7.14%，与染料WL5共增感高达

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109922
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-5H-dibenzo[b,f]cycloheximide
  参考文献：
  名称：

  Performance improvement of dye-sensitizing solar cell by semi-rigid triarylamine-based donors

  摘要：

  Novel organic dyes (IDB and ISB dyes), which contain 5-phenyl-iminodibenzyl (IDB) and 5-phenyl-iminostilbene (ISB) as electron donors and a cyanoacrylic acid moiety as an electron acceptor and an anchoring group, connected with a thiophene as a pi-conjugated system, have been synthesized and used as the sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical and electrochemical properties of the dyes were investigated by absorption spectrometry, cyclic voltammetry and density functional theory calculations. As demonstrated, the IDB and ISB unit exhibited stronger electron-donating ability and broader absorption spectra when coated onto TiO2. The DSSC based on ISB-2 consisting of ISB unit produced 5.83% of eta (J(sc) = 13.14 mA cm(-2), V-oc = 0.64 V, and ff = 0.68) under 100 mW cm(-2) simulated AM 1.5 G solar irradiation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.11.002

文献信息

• 一种含有二苯并六元环的有机化合物及其应 用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN107602542B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述的有机化合物含有二苯并六元环，两个六元环中间含有氧原子、硫原子、C1‑10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置
  申请人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司

  公开号：CN110015994A

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明提供了一种热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置，所述热活化延迟荧光材料中包括电子给体与电子受体。其中，所述电子给体中包括至少两个苯环以及连接在两个苯环之间的七元环。所述制备方法工艺简单，纯化容易，产率高。所述显示装置中的发光层包含所述热活化延迟荧光材料。
• 10.1093/bulcsj/uoae067
  作者：Nguyen, Linh Tran Bao、Abe, Manabu

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae067

  日期：——

  Abstract The use of photoremovable protecting groups (PPGs) for the protection and deprotection of biologically active substances has become instrumental in elucidating functional mechanisms in cells. However, the development of chromophores responsive to visible and near-infrared (NIR) light often results in reduced quantum yields (Φu) of uncaging reactions. Because a high quantum yield is essential for practical PPGs, it is imperative to understand the factors influencing it and devise strategies to enhance it. In this study, we systematically investigated nitrobiphenyl scaffolds featuring amino substituents as electron donors, potentially serving as visible and NIR excitable chromophores. Among the synthesized structures, PPGs incorporating carbazole and phenothiazine units as amino substituents exhibited the highest Φu values of 0.2 and 0.1, respectively, rendering them promising candidates for physiological studies. Conversely, diphenylamine substituents yielded considerably lower Φu values. Photophysical properties and quantum chemical calculations provided insights into the nature of the lowest excited states and their impact on Φu, highlighting the significance of achieving the balance between local n–π* excitation and charge-transfer excitation for manipulating the uncaging quantum yield in ortho-nitrobenzyl derivatives.
• 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、π共役系化合物、及び発光性薄膜
  申请人：コニカミノルタ株式会社

  公开号：JP2017054972A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【課題】高い蛍光量子収率を有し、発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される構造を有し、且つΔＥｓｔが０．５０ｅＶ以下であるπ共役系化合物を有機層に含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。 【選択図】なし
• Performance improvement of dye-sensitizing solar cell by semi-rigid triarylamine-based donors
  作者：Chengyou Wang、Jing Li、Shengyun Cai、Zhijun Ning、Dongmei Zhao、Qiong Zhang、Jian-Hua Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.11.002

  日期：2012.7

  Novel organic dyes (IDB and ISB dyes), which contain 5-phenyl-iminodibenzyl (IDB) and 5-phenyl-iminostilbene (ISB) as electron donors and a cyanoacrylic acid moiety as an electron acceptor and an anchoring group, connected with a thiophene as a pi-conjugated system, have been synthesized and used as the sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical and electrochemical properties of the dyes were investigated by absorption spectrometry, cyclic voltammetry and density functional theory calculations. As demonstrated, the IDB and ISB unit exhibited stronger electron-donating ability and broader absorption spectra when coated onto TiO2. The DSSC based on ISB-2 consisting of ISB unit produced 5.83% of eta (J(sc) = 13.14 mA cm(-2), V-oc = 0.64 V, and ff = 0.68) under 100 mW cm(-2) simulated AM 1.5 G solar irradiation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.