2-(pent-4-enyl)furan | 107111-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(pent-4-enyl)furan
• 英文别名: 2-(pent-4-en-1-yl)furan；2-Pent-4-enylfuran
• CAS: 107111-96-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: YLKPCHWYBWIGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-enyl)furan 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; CHEN QING-HUA, ACTA CHIM. SIN., 44,(1986) N 7, 675-680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-(pent-4-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly functionalised spirocyclic pyrans

  摘要：

  利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，可以通过糠基甲醇的 Achmatowicz 重排获得高官能度的螺环吡喃。通过这种方法，可以选择性地生成各种环尺寸的螺环单元，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/b611737f

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• The Power of Triplet and Singlet Oxygen in Synthesis: 2-Oxindoles, 3-Hydroxy-2-oxindoles, and Isatins from Furans
  作者：Myron Triantafyllakis、Kalliopi Sfakianaki、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01404

  日期：2018.6.15

  A straightforward synthesis of substituted 2-oxindoles, 3-hydroxy-2-oxindoles, and isatins has been developed. Easily accessible furans were transformed into tetrahydropyranopyrrolones by a singlet oxygen initiated cascade reaction sequence. An acid-catalyzed rearrangement, followed by aromatization, gave access to a variety of 2-oxindole motifs, which were oxidized to 3-hydroxy-2-oxindoles or isatins

  已经开发了取代的2-氧吲哚，3-羟基-2-氧吲哚和靛红的直接合成方法。容易获得的呋喃通过单线态氧引发的级联反应序列转化为四氢吡咯并吡咯烷酮。酸催化的重排，然后进行芳构化，可以使用亚甲基蓝作为自由基引发剂和分子氧作为末端氧化剂将各种2-oxindole图案氧化为3-羟基-2-oxindole或靛红。
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• One-pot synthesis of 1-azaspiro frameworks initiated by photooxidation of simple furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Eirini Antonatou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c3cc47690a

  日期：——

  A range of 1-azaspirocycles, spiroaminals and 1,6-diazaspirocycles has been synthesized, starting from simple and readily accessible furan precursors, using a cascade reaction sequence initiated by singlet oxygen.

  使用由单线态氧引发的级联反应序列，从简单易用的呋喃前体开始，合成了一系列1-azaspirocycles，spiroaminals和1,6-diazaspirocycles。