3-formyl-1-(4-pentynyl)-indole | 110206-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-1-(4-pentynyl)-indole
• 英文别名: 1-(4-pentenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde；N-(pent-4-yn-1-yl)indole-3-carboxaldehyde；N-pent-4-ynylindole-3-carboxaldehyde；1-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-Pent-4-ynylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 110206-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: UNNKRDSLGXSSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1-(4-pentynyl)-indole 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-(pent-4-yn-1-yl)-1a,10a-dihydro-2H-oxireno[2',3':4,5]-benzo[1,2-a]carbazole-2,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的醌环氧化物的化学蛋白质组学确定了耐万古霉素金黄色葡萄球菌的药物易感性。

  摘要：

  全球因多重耐药金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 感染而导致的死亡人数惊人上升，这凸显了开发新疗法来应对这一流行病的必要性。化学蛋白质组学对于确定新药治疗不同人类疾病（包括细菌感染）的靶点很有价值。靶向功能性半胱氨酸特别有吸引力，因为它们具有使细菌存活的关键催化功能。在这里，我们报告了一种基于吲哚的醌环氧化物支架，具有独特的船状构象，允许空间控制调节硫醇反应性。我们广泛描述了一种先导化合物 (4a)，该化合物可有效抑制临床衍生的耐万古霉素金黄色葡萄球菌。利用多种化学蛋白质组学平台，我们鉴定并生化验证了重要的转录因子是 4a 的有效靶标。有趣的是，每个鉴定的转录因子都有一个保守的催化半胱氨酸残基，它赋予这些细菌抗生素耐受性。因此，我们在此描述的化学工具和生物靶标在对抗金黄色葡萄球菌感染方面具有新的治疗范式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00774
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 5-氯戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-formyl-1-(4-pentynyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  分子内杂色Diels–Alder合成γ-咔啉生物碱的途径

  摘要：

  简明和高效的路由到咔啉生物碱isocanthine（3），isocanthin -6-酮（4），1- methylisocanthine（5），和1- methylisocanthin -6-酮（6被报告）。在每种情况下，关键的合成步骤是1-氮杂-1,3-二烯与炔属二烯亲和物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00468-3

文献信息

• 磺胺吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113292476B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明属于化学合成技术领域，公开了磺胺吲哚衍生物及其制备方法和应用。通式I所示的磺胺吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：其中，R1，R2分别独立表示氢、烷基或烷基衍生物、烯基或烯基衍生物、炔基或炔基衍生物、芳基、氰基、酰基、酯基或羧基；R3表示氢或乙酰基。上述化合物或其药学上可接受的盐对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有良好抑制活性效果，特别是对金黄色葡萄球菌有良好的抗菌效果，不易产生耐药性，细胞毒性较低，对金黄色葡萄球菌的细菌膜具有渗透作用，具有快速杀菌作用；上述化合物或其药学上可接受的盐的制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Canthine analogs via intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：J. Hodge Markgraf、Manuel Finkelstein、John R. Cort

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00925-6

  日期：1996.1

  Carbocyclic analogs (10 and 12) of canthine (1) and canthin-6-one (2) were prepared in three and four steps, respectively, from indole-3-car☐aldehyde. The key step was an intramolecular Diels-Alder reaction carried out in refluxing sulfolane.

  从吲哚-3-car☐醛分别分三步和四步制备了Canthine（1）和canthin-6-one（2）的碳环类似物（10和12）。关键步骤是在环丁砜中进行的分子内Diels-Alder反应。
• Rhodium catalysed intramolecular benzannulation for the formation of tetracyclic carbazoles
  作者：Y Bharath Chaithanya Kumar、Polasani Samatha、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu

  DOI：10.1039/d2ob01662a

  日期：——

  Rhodium catalyzed alkyne-tethered intramolecular annulation has been demonstrated for the synthesis of tetracyclic carbazole skeletons and a series of five to eight-membered pyrido[3,2,1-jk]carbazoles were successfully obtained. The present atom economical annulation proceeded under mild reaction conditions, offering a broad substrate scope.

  铑催化的炔烃系分子内环化已被证明可合成四环咔唑骨架，并成功获得了一系列五至八元吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑。本原子经济环化在温和的反应条件下进行，提供了广泛的底物范围。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates
  作者：Marcel K. Eberle、Michael J. Shapiro、Roland Stucki

  DOI：10.1021/jo00230a002

  日期：1987.10
• EBERLE, MARCEL K.;SHAPIRO, MICHAEL J.;STUCKI, ROLAND, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4661-4665
  作者：EBERLE, MARCEL K.、SHAPIRO, MICHAEL J.、STUCKI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——