5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶 | 147619-40-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶
• 中文别名: 5-氯-2-二氢-4-甲氧基-2-氧代-3-吡啶甲腈；5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶酮；5-氯-3-氰基-4-甲氧基-2-(1H)吡啶酮
• 英文名称: 5-chloro-3-cyano-4-methoxy-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 5-Chloro-4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；5-chloro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 147619-40-7
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD07368155
• 分子量: 184.582
• InChiKey: NSFMNXCAJNVYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methoxy-5-chloro-2(1H)pyridinone
  参考文献：
  名称：

  一种吉美嘧啶的组合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种吉美嘧啶组合物，以及吉美嘧啶结构类似物1‑甲基‑4‑羟基‑5‑氯‑2‑(1H)吡啶酮、4‑甲氧基‑5‑氯‑2‑(1H)吡啶酮、3‑氰基‑4‑羟基‑5‑氯‑2(1H)吡啶酮的制备方法和该组类似物在吉美嘧啶质量控制研究中的应用。

  公开号：

  CN104592102B
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadiene 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96.5%的产率得到5-氯-2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种吉美嘧啶中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，本发明提供一种制备吉美嘧啶中间体5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲氧基‑2(1H)‑吡啶酮的方法，该方法以1，1‑二氰基‑2‑甲氧基‑4‑(N，N‑二甲基氨基)‑1，3‑丁二烯为起始物料，在质量分数80％醋酸水溶液中回流成环，反应液降温，加入醋酐，升温至所需温度，然后滴加磺酰氯进行氯代反应，处理得产品；该法收率好、纯度高，易于操作，节省生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112110854A

文献信息

• 一种吉美嘧啶的合成方法
  申请人：济南川成医药科技开发有限公司

  公开号：CN106316934A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及是一种吉美嘧啶的合成方法。该方法将将3‑氰基‑4‑甲氧基‑2‑H‑吡啶酮与磺酰氯在冰醋酸中反应后分离得到到3‑氰基‑4‑甲氧基‑5‑氯2‑（1H）吡啶酮；将3‑氰基‑4‑甲氧基‑5‑氯2‑（1H）吡啶酮再与氢溴酸反应得到吉美嘧啶。本发明提供的吉美嘧啶的制备方法，工艺操作简便，周期短，成本低，产品纯度好，易于产品的规模化生产。
• 5-氯-3-氰基-4-甲氧基-2(1 H)吡啶酮的合成 方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN103664772B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种5‑氯‑3‑氰基‑4‑甲氧基‑2(1 H)吡啶酮的合成方法。该合成方法，包括下述的步骤：在0‑5℃温度下，将氯化亚砜缓慢滴入3‑氰基‑4‑甲氧基‑2(1 H)吡啶酮中，氯化亚砜的添加量为5ml/g 3‑氰基‑4‑甲氧基‑2(1 H)吡啶酮，滴加速度为1.2‑2.0ml/min，然后缓慢升温至产生回流，保温反应5.5‑6.5小时，将氯化亚砜减压蒸干，加入正己烷将固体打浆1小时，正己烷添加量为5ml/g 3‑氰基‑4‑甲氧基‑2(1 H)吡啶酮，过滤，干燥，即得。本发明的合成方法具有原料反应彻底，产品纯度高，易于提纯的优点。
• 一种高纯度药用吉美嘧啶的生产工艺
  申请人：山东安舜制药有限公司

  公开号：CN113861106A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种高纯度药用吉美嘧啶的生产工艺。本发明以丙二腈和原乙酸三甲酯为起始原料，经缩合反应、环合反应、氯代反应和水解反应得到吉美嘧啶，其特征是，本发明在氯代步骤不蒸馏磺酰氯和醋酸，降温析晶后加入甲醇打浆精制；水解步骤使用硫酸脱除甲基和氰基后不用浓缩直接调pH析出，然后采用无水乙醇精制，采用上述工艺后，减少了对设备及管道的腐蚀，且4‑Me‑CDHP、N‑Me‑CDHP、CN‑CDEP以及其它未知单杂含量控制在≤0.03％，更适合工业化生产对于高纯度美嘧啶的需求。
• P(NMe₂)₃-Mediated Regioselective N-Alkylation of 2-Pyridones via Direct Deoxygenation of α-Keto Esters
  作者：Nan Wang、Yuanyuan Huang、You Zi、Mengke Wang、Weichun Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02819

  日期：2024.3.1

  A practical and regioselective direct N-alkylation of 2-pyridones is enabled by use of α-keto esters in the P(NMe2)3-mediated deoxygenation process. The reaction proceeds under mild conditions to produce N-alkylated 2-pyridones with high selectivity and generality, and the protocol is shown to be applicable for the scale-up synthesis, which makes it promising for practical applications.

  通过在P(NMe 2 ) 3介导的脱氧过程中使用α-酮酯，可以实现2-吡啶酮的实用且区域选择性的直接N-烷基化。该反应在温和的条件下进行，具有高选择性和通用性，可生成N-烷基化2-吡啶酮，并且该方案适用于放大合成，这使其具有实际应用前景。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 5-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIDINE
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1842847B1

  公开（公告）日：2012-03-07