(E)-4-(1'H-indol-3'-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid | 54279-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1'H-indol-3'-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(1′H-indol-3′-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid；(E)-4-(1H-indol-3-yl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 54279-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: DRGAPILZCHYNEO-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  507.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1'H-indol-3'-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E)-4-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Corral, Jose M. Miguel; Gordaliza, Marina; Castro, M. Angeles, Synthesis, 2000, # 1, p. 154 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(E)-4-(1'H-indol-3'-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱克劳塞恩，吲唑啉，克劳兰辛M和克劳塞琳D的不同合成

  摘要：

  我们描述了克劳萘平，吲唑啉，青草碱M的第一个总合成物，以及通过发散法合成克劳那林D的新颖合成路线。关键步骤涉及TFAA介导的分子内酰化反应，以构建咔唑核，随后进行克莱森重排，以生成关键中间体，以进一步精制目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00729

文献信息

• Enantioselective Alkoxycyclization of 1,6‐Enynes with Gold(I)‐Cavitands: Total Synthesis of Mafaicheenamine C
  作者：Inmaculada Martín‐Torres、Gala Ogalla、Jin‐Ming Yang、Antonia Rinaldi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202017035

  日期：2021.4.19

  cyclization has been applied for the first total synthesis of carbazole alkaloid (+)‐mafaicheenamine C and its enantiomer, establishing its configuration as R. The cavity effect was also evaluated in the cycloisomerization of dienynes. A combination of experiments and theoretical studies demonstrates that the cavity of the gold(I) complexes forces the enynes to adopt constrained conformations, which results

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。
• A new two step route to 1-hydroxy-9H-3-carbazolecarboxylic acid derivatives from 3-formylindole. Application to the synthesis of mukonine
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10366-0

  日期：1998.2

  Carbazole alkaloid mukonine 6b was prepared from 3-formylindole in three steps (32% overall yield). The key step was the base-promoted cyclization of a mixed anhydride of mono ester mono acid 5 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.