6-amino-7-chlorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 947165-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-amino-7-chlorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 7-chloro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine
• CAS: 947165-44-8
• 化学式: C₇H₇BClNO₂
• 分子量: 183.402
• InChiKey: VKHMZPLRFSDNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-chlorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-(2-hydroxyethyl) (7-chloro-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新颖的含硼化合物及其作为表现出杀虫活性的活性剂的用途，如抗微生物、杀虫、杀螨和/或抗寄生虫活性。还考虑了含有这种化合物的农药组合物及其在动物健康、农业或园艺中的用途。还考虑了一种促进植物表现和/或控制、减少、预防、改善或抑制动物、植物、植物部分、植物繁殖材料和/或收获的水果或蔬菜中的微生物、昆虫、蜘蛛和/或寄生虫的方法。

  公开号：

  WO2020051575A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲基-5-硝基苯硼酸半酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 6-amino-7-chlorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  抑制与苯并恶唑硼烷的蛋白质异戊二烯靶向真菌植物病原体。

  摘要：

  真菌病原体通过对主要农作物的破坏性影响以及致癌毒素污染食品供应，对全球粮食安全构成越来越大的威胁。农业杀真菌剂的广泛使用增加了农作物的产量，但正促使人们越来越频繁地对可用药剂产生抗药性，并建立了抗药性真菌的环境储藏库，这种储库也可以感染易感人群。为了揭示抗真菌作用的非交叉耐药模式，我们利用了硼化学的独特化学性质，合成了对多种真菌植物病原体具有广谱活性的新型6-硫代氨基甲酸酯苯并硼酸酯。通过酿酒酵母全基因组测序选择对这些化合物具有稳定抗性的分离株，我们鉴定了与蛋白质异戊二烯化相关的基因CDC43和ERG20的突变。等位基因交换实验证实，CDC43的点突变足以赋予对苯并氧杂硼酸的抗性，该点突变编码香叶基香叶基转移酶I（GGTase I）复合物中的重要催化亚基。ERG20中的突变，其在香叶基香叶基化途径中编码上游法呢基焦磷酸合酶，也赋予抗性。与蛋白质烯丙基化的损害一致，这些化合物破坏了经典香叶基

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00290

文献信息

• Exploring boron applications in modern agriculture: A structure-activity relationship study of a novel series of multi-substitution benzoxaboroles for identification of potential fungicides
  作者：Chunliang Liu、Luke Steere、Cari McGregor、Brittany H. Frederick、Timothy Pastoor、Yasheen Zhou、C. Tony Liu、Yan Cai、Haibo Zhou、Musheng Xu、Jiangong Wang、Sang Hu Kim、Luke Whitesell、Leah E. Cowen、Yong-Kang Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128089

  日期：2021.7