4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrazin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrazin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(4-methoxyphenyl)-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅OS
• mdl: MFCD04026778
• 分子量: 285.329
• InChiKey: FQVOLPMKOZHTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrazin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole 、 诺氟沙星 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以32.5%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-7-(4-((4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrazin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体的合成、分子对接和抗菌活性评价

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105270
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrazin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体的合成、分子对接和抗菌活性评价

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105270

文献信息

• 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112358466A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团1,2,4‑三唑，设计合成了一系列全新结构的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼和异硫氰酸酯为原料，加成反应得到前体化合物，前体化合物在碱性条件下，闭环反应得到1,2,4‑三唑中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• RUDNICKA W.; FOKS H.; JANOWIEC M.; ZWOLSKA-KWIEK Z., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 6, 523-528
  作者：RUDNICKA W.、 FOKS H.、 JANOWIEC M.、 ZWOLSKA-KWIEK Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular docking, and evaluation of antibacterial activity of 1,2,4-triazole-norfloxacin hybrids
  作者：Ping Yang、Jia-Bao Luo、Zi-Zhou Wang、Li-Lei Zhang、Jin Feng、Xiao-Bao Xie、Qing-Shan Shi、Xin-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105270

  日期：2021.10

  4-triazole-norfloxacin hybrids was designed, synthesized, and evaluated for in vitro antibacterial activity against common pathogens. All the newly synthesized compounds were characterized by Fourier-transform infrared spectrophotometry, proton and carbon nuclear magnetic resonance, and electrospray ionization-mass spectrometry. Representative compounds from each step of the synthesis were further characterized

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，