(4-methoxyphenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonyl]-5-[[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylsulfamoylamino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 148017-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonyl]-5-[[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylsulfamoylamino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 148017-54-3
• 化学式: C₄₁H₄₈N₄O₁₃S₂
• 分子量: 868.983
• InChiKey: CETZLFZVKOIXBJ-ARURCSKNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonyl]-5-[[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylsulfamoylamino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到多尼培南
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基卡巴培南抗生素S-4661。2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）-1β-甲基卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基卡宾-2）的合成和生物活性描述了-em-3-羧酸。这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。在这些新的碳青霉烯类化合物中，（1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-氨磺酰氨基甲基吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基碳水化合物apen-2 -em-3-羧基酸（S-4661）显示出最有效和最均衡的活性，因此被选作进一步评估的对象。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.199
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.91h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonyl]-5-[[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylsulfamoylamino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基卡巴培南抗生素S-4661。2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）-1β-甲基卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基卡宾-2）的合成和生物活性描述了-em-3-羧酸。这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。在这些新的碳青霉烯类化合物中，（1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-氨磺酰氨基甲基吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基碳水化合物apen-2 -em-3-羧基酸（S-4661）显示出最有效和最均衡的活性，因此被选作进一步评估的对象。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.199

文献信息

• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative with antibacterial activity
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5317016A
  申请人：——

  公开号：US5317016A

  公开（公告）日：1994-05-31
• A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotic, S-4661.Synthesis and Structure-activity Relationships of 2-(5-Substituted Pyrrolidin-3-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.
  作者：YASUYOSHI Iso、TADASHI IRIE、YUTAKA NISHINO、KIYOSHI MOTOKAWA、YASUHIRO NISHITANI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.199

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1- methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acids are described. These compounds exhibit potent antibacterial activity against a wide range of both Gram-positive and Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa. Of these new carbapenems, (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-sulfamoylaminomethyl

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基卡宾-2）的合成和生物活性描述了-em-3-羧酸。这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。在这些新的碳青霉烯类化合物中，（1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-氨磺酰氨基甲基吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基碳水化合物apen-2 -em-3-羧基酸（S-4661）显示出最有效和最均衡的活性，因此被选作进一步评估的对象。