methyl 1-(2-carboxyphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate | 221287-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-carboxyphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 221287-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₂
• 分子量: 454.387
• InChiKey: OYMYHWWBEZVDAQ-RXBWTVHKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-carboxyphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 sodium ([2-N-(5-chlorothiazol-2-yl)carboxamido]phenyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 palladium on activated charcoal 异喹啉 、 silver(l) oxide 、 环己烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 1-(2-carboxyphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide

  摘要：

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/a806676k

文献信息

• US5925622A
  申请人：——

  公开号：US5925622A

  公开（公告）日：1999-07-20