ethyl N,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate | 14983-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate
• 英文别名: Ethyl-p-anisylidene-p-aminobenzoat；N-(p-Methoxy-benzal)-(p-ethoxycarbonyl-anilin)；Ethyl-4-n-methoxybenzyliden-4'-aminobenzoat；4-(4-methoxy-benzylidenamino)-benzoic acid ethyl ester；4-{[(4-methoxyphenyl)methylene]amino}-benzoic acid, ethyl ester；4-(4-Methoxy-benzylidenamino)-benzoesaeure-aethylester；4-Anisalamino-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 14983-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FCDJQSCCAKVJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.4-79.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-(4-methoxy-benzylamino)-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂还原席夫碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.3030420712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯佐卡因 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl N,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化方法与L-脯氨酸合成旋光的1,2,3-三取代的氮杂环丁烷

  摘要：

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.090

文献信息

• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。
• Investigation of the substituent specific cross-interaction effects on ¹³ C NMR of the CN bridging group in substituted benzylidene anilines
  作者：Chenzhong Cao、Bingtao Lu、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.1760

  日期：2011.4

  The substituent effect on 13C NMR of the CN in benzylidene anilines XPhCHNPhY was investigated, in which the substituents X and Y are in p‐position or in m‐position of the two aromatic rings. The substituent effects including the inductive effects of X and Y, the conjugative effects of X and Y, and the substituent specific cross‐interaction effect were put into one model to quantify the 13C NMR chemical

  上的取代基影响13在亚苄基的CN的C NMR苯胺XPhCHNPhY进行了研究，在其中取代基X和Y是在p -位或在米的两个芳环的位上。的取代基的影响，包括X和Y的电感效应，X和Y，并且所述取代基的特定的交叉相互作用效应的共轭作用被放进一个模型，量化13 C NMR化学位移δ Ç的（CN） XPhCHNPhY中的CN。对于80个化合物样品，获得了具有相关系数0.9975和标准误差0.17 ppm的五参数相关方程。结果表明，这些取代基X和Y具有对相反的效果δ Ç（CN）。X的吸电子效应减小δ Ç（CN）; 而X的供电子性的效果增大δ Ç（CN）。相反，Y的吸电子效应增加δ Ç（CN）; 而Y的供电子性的效果降低了δ Ç（CN）。参数Δ的新取代基的特定的交叉相互作用效应σ 2提出了这一点，这表明最大吸电子基团（EWG）和最大电子给体基团（EDG）或最大EDG和最大EWG对中存在
• Reaction of ethylN,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate with dialkyl phosphonates
  作者：A. N. Pudovik、R. R. Shagidullin、V. K. Khairullin、I. I. Vandyukova、A. V. Chernova、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/bf01431632

  日期：1996.5

  AbstactInteraction of ethylN,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate with dialkyl phosphonates results in dialkyl (N-p-ethoxycarbonylphenylamino)-p-methoxybenzal phosphonates. In the resulting compounds hydrogen bonds are observed by IR spectroscopy.

  摘要 N,N-(对甲氧基苯甲酸)-对氨基苯甲酸乙酯与膦酸二烷基酯的相互作用产生二烷基(Np-乙氧基羰基苯氨基)-对甲氧基苯甲酸膦酸。在所得化合物中，通过红外光谱观察到氢键。
• Reaction of antipyrine with Schiff bases
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s107036320602023x

  日期：2006.2

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.
• 2-Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors:  Structure−Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus
  作者：John W. Clader、Duane A. Burnett、Mary Ann Caplen、Martin S. Domalski、Sundeep Dugar、Wayne Vaccaro、Rosy Sher、Margaret E. Browne、Hongrong Zhao、Robert E. Burrier、Brian Salisbury、Harry R. Davis

  DOI：10.1021/jm960405n

  日期：1996.1.1

  A series of azetidinone cholesterol absorption inhibitors related to SCH 48461 ((-)-6) has been prepared, and compounds were evaluated for their ability to inhibit hepatic cholesteryl ester formation in a cholesterol-fed hamster model. Although originally designed as acyl CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors, comparison of in vivo potency with in vitro activity in a microsomal ACAT assay indicates no correlation between activity in these two models. The molecular mechanism by which these compounds inhibit cholesterol absorption is unknown. Despite this limitation, examination of the in vivo activity of a range of compounds has revealed clear structure-activity relationships consistent with a well-defined molecular target. The details of these structure-activity relationships and their implications on the nature of the putative pharmacophore are discussed.