1,1'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(1H-indole-3-carbaldehyde) | 331275-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(1H-indole-3-carbaldehyde)
• 英文别名: 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1,1'-(2-Hydroxypropane-1,3-diyl)bis-(1h-indole-3-carbaldehyde)；1-[3-(3-formylindol-1-yl)-2-hydroxypropyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 331275-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: WGPKXSZLHOATQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1,1'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(1H-indole-3-carbaldehyde) 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-[[1-[2-Hydroxy-3-[3-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]indol-1-yl]propyl]indol-3-yl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  合理修饰先导分子：增强抗癌和二氢叶酸还原酶抑制活性

  摘要：

  通过使用分子对接研究，通过在我们之前的先导分子1中引入羟吲哚和异丙醇部分，对基于片段的药物发现的实践进行了概念化。将得到的化合物2表现出竞争性抑制和有利ķ一个和ķ我为hDHFR。在人肿瘤细胞系的60个细胞系中对化合物2的筛选显示出其比化合物1更好的功效，因此将2的候选资格作为据点有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-(2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(1H-indole-3-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  合理修饰先导分子：增强抗癌和二氢叶酸还原酶抑制活性

  摘要：

  通过使用分子对接研究，通过在我们之前的先导分子1中引入羟吲哚和异丙醇部分，对基于片段的药物发现的实践进行了概念化。将得到的化合物2表现出竞争性抑制和有利ķ一个和ķ我为hDHFR。在人肿瘤细胞系的60个细胞系中对化合物2的筛选显示出其比化合物1更好的功效，因此将2的候选资格作为据点有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.015

文献信息

• Synthesis of 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde and its reaction with active methylene compounds
  作者：K. F. Suzdalev、S. V. Den’kina

  DOI：10.1007/s10593-011-0878-x

  日期：2011.12

  Treatment of indole-3-carbaldehyde with epichlorohydrin gave 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carb-aldehyde, reaction of which with 1,3-dimethylbarbituric acid or malononitrile gave crotonic condensation products with retention of the oxirane ring. The structure of the reaction products with aroylglycines depends on the conditions. In acetic anhydride a simultaneous formation of an oxazolone ring

  用表氯醇处理吲哚-3-甲醛，得到1-（环氧乙烷-2-基甲基）-1H-吲哚-3-甲醛，使其与1，3-二甲基巴比妥酸或丙二腈反应，得到丁烯缩合产物，保留了产物。环氧乙烷环。与芳酰基甘氨酸的反应产物的结构取决于条件。在乙酸酐中，同时发生恶唑酮环的形成和环氧乙烷片段的双酰化作用。在三乙胺存在下使用氯甲酸乙酯只能进行杂环化过程。当用环胺（N-甲基哌嗪或吗啉）处理时，在产物中恶唑酮环的开环会形成相应的酰胺。
• Synthesis of 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde and its transformation into amino alcohols containing an indan-1,3-dione fragment
  作者：L. D. Popov、K. F. Suzdalev

  DOI：10.1134/s1070428016060142

  日期：2016.6

  A procedure for the synthesis of 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde was developed and optimized. Its reaction with indan-1,3-dione, followed by treatment with amines, afforded 1,2-amino alcohols containing an indole fragment.
• US7202265B2
  申请人：——

  公开号：US7202265B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• Rational modification of the lead molecule: Enhancement in the anticancer and dihydrofolate reductase inhibitory activity
  作者：Jagroop Kaur、Sukhmeet Kaur、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.015

  日期：2016.4

  By using molecular docking studies, the practice of fragment based drug discovery is conceptualized by introducing oxindole and iso-propanol moieties in our previous lead molecule 1. The resulting compound 2 exhibited competitive inhibition and favorable Ka and Ki for hDHFR. The screening of compound 2 at 60 cell line panel of human tumor cell lines showed its considerably better efficacy than compound

  通过使用分子对接研究，通过在我们之前的先导分子1中引入羟吲哚和异丙醇部分，对基于片段的药物发现的实践进行了概念化。将得到的化合物2表现出竞争性抑制和有利ķ一个和ķ我为hDHFR。在人肿瘤细胞系的60个细胞系中对化合物2的筛选显示出其比化合物1更好的功效，因此将2的候选资格作为据点有待进一步研究。