6-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-purin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-purin-2-one
• 英文别名: 6-amino-9-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• 分子量: 285.235
• InChiKey: SRUXNNJIKBFXNW-AYQXTPAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克罗拉滨 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到6-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x

文献信息

• Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes
  作者：William R. Cantrell、William E. Bauta、Tracy Engles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.020

  日期：2006.6

  Addition of aqueous hydrogen peroxide significantly accelerates the substitution reactions of hydroxide salts with haloarenes bearing electron withdrawing substituents. A similar effect is observed in the reactions of hydroxide salts with halogenated heteroarenes. Reactions are carried out in water or water-THF at ambient temperature or at 50-60 degrees C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.