5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼 | 763109-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)isoxazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carbohydrazide
• CAS: 763109-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD06199336
• 分子量: 233.227
• InChiKey: DCVYLONLJNPNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-(4-methoxyphenyl)isoxazol-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334

文献信息

• Exploring rhodanine linked enamine–carbohydrazide derivatives as mycobacterial carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Sarvan Maddipatla、Bulti Bakchi、Rutuja Rama Gadhave、Andrea Ammara、Shashikanta Sau、Bandela Rani、Srinivas Nanduri、Nitin Pal Kalia、Claudiu T. Supuran、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202400064

  日期：——

  exploring their potential as inhibitors of mycobacterial carbonic anhydrase. The findings reveal their efficacy, displaying notable selectivity toward the mycobacterial carbonic anhydrase 2 (mtCA 2) enzyme. While exhibiting moderate activity against human carbonic anhydrase isoforms, this series demonstrates promising selectivity, positioning these compounds as potential antitubercular agents. Compound 6d

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。
• Synthesis of New Glucose-containing 5-Arylisoxazoles and their Enzyme Inhibitory Activity
  作者：Roshanak Hariri、Aida Iraji、Somayeh Mojtabavi、Mina Saeedi、Mohammad Ali Faramarzi、Mohsen Amini、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/0115701786283334231228104931

  日期：2024.6

  Carbohydrates are an important group of biomolecules that have received special attention due to their significant role in the design and synthesis of new bioactive compounds. In this study, a new class of 5-arylisoxazole-glucose hybrids was designed and synthesized for evaluation of their inhibitory effects on α-glucosidase, α-amylase, and tyrosinase. The target compounds depicted selective α-glucosidase inhibitory activity over α-amylase, which is an important factor in reducing probable gastrointestinal problems in the treatment of type 2 diabetes. In this respect, compound 9a, possessing the phenylisoxazole group, was found to be the most potent α-glucosidase inhibitor (IC50 = 292.2 ± 0.1 μM) compared to acarbose (IC50 = 750.2 ± 0.1 μM) as the positive control. All compounds were also evaluated for their anti-tyrosinase effect, and among them, compound 9j, containing a fluoroaryl moiety, showed potent activity (IC50 = 50.1 ± 6.3 μM) in comparison to kojic acid (IC50 = 23.6 ± 2.6 μM). Also, docking studies were performed to investigate the probable mode of action, which indicated the construction of important H-bonding interactions between the sugar moiety and the enzyme’s active sites. According to the results, hybrids containing heterocycles attached to glucose can be used to inhibit α-glucosidase.
• Synthesis, in vitro anticancer activity and in silico studies of certain isoxazole-based carboxamides, ureates, and hydrazones as potential inhibitors of VEGFR2
  作者：Sahar M. Abou-Seri、Amal A.M. Eissa、Mohamed G.M. Behery、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105334

  日期：2021.11

  isoxazole–based carboxamides 3(a-d); ureates 4(a-g), 5, 6, 7a,b, 8; and hydrazones 9(a-f), 10(a-d), 11a,b as potential inhibitors of VEGFR2. The carboxamides and ureates were synthesized by converting 5-(aryl)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b to the corresponding carbonylazides 2a,b followed by treatment with the appropriate amines. The hydrazones were directly obtained through condensation of the carbohydrazide

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70