5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼 | 763109-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)isoxazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carbohydrazide
• CAS: 763109-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD06199336
• 分子量: 233.227
• InChiKey: DCVYLONLJNPNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-(4-methoxyphenyl)isoxazol-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-异恶唑-3-酰肼
  参考文献：
  名称：

  某些基于异恶唑的羧酰胺、脲酸盐和腙作为 VEGFR2 的潜在抑制剂的合成、体外抗癌活性和计算机研究

  摘要：

  随后的研究展示了 28 种基于异恶唑的羧酰胺 3(ad) 新化合物的体外抗癌活性结果；脲酸盐 4(ag), 5, 6, 7a,b, 8; 腙 9(af), 10(ad), 11a,b 作为 VEGFR2 的潜在抑制剂。通过将 5-(芳基)-isoxzaole-3-carbohydrazides 1a,b 转化为相应的羰基叠氮化物 2a,b 然后用适当的胺处理来合成羧酰胺和脲酸酯。腙直接通过碳酰肼 1a、b 与醛和/或酮缩合获得。目标化合物的结构通过元素和光谱分析得到确认。溶液的初步体外抗癌筛选（10 -5 M) 对 60 种癌细胞系（NCI，美国）的研究表明，羧酰胺 3c 是最有希望的生长抑制剂。明确地，3c 在 10µM 时显示出针对白血病（HL-60(TB)、K-562 和 MOLT-4）、结肠癌 (KM12) 和黑色素瘤 (LOX IMVI) 细胞系的有效抗癌活性，%GI 范围 = 70

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105334

文献信息

• Exploring rhodanine linked enamine–carbohydrazide derivatives as mycobacterial carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Sarvan Maddipatla、Bulti Bakchi、Rutuja Rama Gadhave、Andrea Ammara、Shashikanta Sau、Bandela Rani、Srinivas Nanduri、Nitin Pal Kalia、Claudiu T. Supuran、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202400064

  日期：2024.7

  exploring their potential as inhibitors of mycobacterial carbonic anhydrase. The findings reveal their efficacy, displaying notable selectivity toward the mycobacterial carbonic anhydrase 2 (mtCA 2) enzyme. While exhibiting moderate activity against human carbonic anhydrase isoforms, this series demonstrates promising selectivity, positioning these compounds as potential antitubercular agents. Compound 6d

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。
• Synthesis of New Glucose-containing 5-Arylisoxazoles and their Enzyme Inhibitory Activity
  作者：Roshanak Hariri、Aida Iraji、Somayeh Mojtabavi、Mina Saeedi、Mohammad Ali Faramarzi、Mohsen Amini、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/0115701786283334231228104931

  日期：2024.8

  Abstract: Carbohydrates are an important group of biomolecules that have received special attention due to their significant role in the design and synthesis of new bioactive compounds. In this study, a new class of 5-arylisoxazole-glucose hybrids was designed and synthesized for evaluation of their inhibitory effects on α-glucosidase, α-amylase, and tyrosinase. The target compounds depicted selective α-glucosidase inhibitory activity over α-amylase, which is an important factor in reducing probable gastrointestinal problems in the treatment of type 2 diabetes. In this respect, compound 9a, possessing the phenylisoxazole group, was found to be the most potent α-glucosidase inhibitor (IC50 = 292.2 ± 0.1 μM) compared to acarbose (IC50 = 750.2 ± 0.1 μM) as the positive control. All compounds were also evaluated for their anti-tyrosinase effect, and among them, compound 9j, containing a fluoroaryl moiety, showed potent activity (IC50 = 50.1 ± 6.3 μM) in comparison to kojic acid (IC50 = 23.6 ± 2.6 μM). Also, docking studies were performed to investigate the probable mode of action, which indicated the construction of important H-bonding interactions between the sugar moiety and the enzyme’s active sites. According to the results, hybrids containing heterocycles attached to glucose can be used to inhibit α-glucosidase.