2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 87908-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-methoxyethoxy)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 87908-27-8
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: SDDHEHVRTGBOJB-DKIMQPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  使用 2-甲氧基乙基糖苷制备 1-OH 糖衍生物的新方法

  摘要：

  用四氯化钛处理苄基保护的 2-甲氧基乙基吡喃糖苷，然后水解，为制备相应的 1-OH 糖衍生物提供了一种新方法。本方法显示可用于制备单-O-乙酰基-和单-O-烯丙基-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1189
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• A dehydrative glycosylation protocol mediated by nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF)
  作者：Yu Tang、D. Prabhakar Reddy、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131800

  日期：2021.1
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——