2-[(1H-indol-3-ylmethylene)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1H-indol-3-ylmethylene)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃S
• 分子量: 305.403
• InChiKey: ARCUDLZSQGILCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(1H-indol-3-ylmethylene)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩-吲哚杂种的抗leishmanial活性：设计，合成，生物学和细胞毒性评估以及化学计量学研究。

  摘要：

  在本工作中，设计了32种包含环烷基[b]噻吩和吲哚部分的杂化化合物（TN5，TN5 1-7，TN6，TN6 1-7，TN7，TN7 1-7，TN8，TN8 1-7） ，合成并评估了其对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的细胞毒性和抗疟原虫活性。一半以上的化合物（18种化合物）表现出显着的抗菌活性（IC50低于10.0μg/ L），表现出比参比药物（三价和五价锑）更好的性能。活性最高的化合物是TN8-7，TN6-1和TN7，IC50值分别为2.1、2.3和3.2μg/ mL。证明所有化合物的毒性均低于参考药物，即使在最高评估浓度（400μg/ mL）下，也没有测试的化合物表现出人类红细胞的细胞毒性。化合物TN8-7' 证明了其对三价锑抗性培养物的有效性。观察到TN8-7的抗菌活性与马氏乳杆菌前鞭毛体的DNA片段化有关。化学计量学研究（CPCA，PCA和PLS）强调了固有的溶解度/亲脂性，以及化合物的大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.057

文献信息

• Antileishmanial activity of new thiophene–indole hybrids: Design, synthesis, biological and cytotoxic evaluation, and chemometric studies
  作者：Mayara B. Félix、Edson R. de Souza、Maria do C.A. de Lima、Daiana Karla G. Frade、Vanessa de L. Serafim、Klinger Antonio da F. Rodrigues、Patrícia Lima do N. Néris、Frederico F. Ribeiro、Luciana Scotti、Marcus T. Scotti、Thiago M. de Aquino、Francisco Jaime B. Mendonça Junior、Márcia R. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.057

  日期：2016.9

  cycloalka[b]thiophene and indole moieties (TN5, TN5 1-7, TN6, TN6 1-7, TN7, TN7 1-7, TN8, TN8 1-7) were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic and antileishmanial activity against Leishmania amazonensis promastigotes. More than half of the compounds (18 compounds) exhibited significant antileishmanial activity (IC50 lower than 10.0μg/L), showing better performance than the reference drugs (tri- and

  在本工作中，设计了32种包含环烷基[b]噻吩和吲哚部分的杂化化合物（TN5，TN5 1-7，TN6，TN6 1-7，TN7，TN7 1-7，TN8，TN8 1-7） ，合成并评估了其对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的细胞毒性和抗疟原虫活性。一半以上的化合物（18种化合物）表现出显着的抗菌活性（IC50低于10.0μg/ L），表现出比参比药物（三价和五价锑）更好的性能。活性最高的化合物是TN8-7，TN6-1和TN7，IC50值分别为2.1、2.3和3.2μg/ mL。证明所有化合物的毒性均低于参考药物，即使在最高评估浓度（400μg/ mL）下，也没有测试的化合物表现出人类红细胞的细胞毒性。化合物TN8-7' 证明了其对三价锑抗性培养物的有效性。观察到TN8-7的抗菌活性与马氏乳杆菌前鞭毛体的DNA片段化有关。化学计量学研究（CPCA，PCA和PLS）强调了固有的溶解度/亲脂性，以及化合物的大