(5Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-(1H-indol-3-yl-methylene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one；(Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-thiothiazolidin-4-one；(5Z)-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS₂
• 分子量: 260.34
• InChiKey: UMXFNUYGOMFSCY-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(1H-indol-3-yl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  基于绕丹宁的发色团：快速获得有能力的光开关及其在光诱导细胞凋亡中的应用

  摘要：

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07710
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  药物病理生理 Mtb 蛋白靶点的分子建模：合成一些 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one 衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.009

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• PREMATURE-TERMINATION-CODONS READTHROUGH COMPOUNDS
  申请人：GATTI Richard A.

  公开号：US20130274283A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Premature termination codons readthrough compounds, composition thereof, and methods of making and using the same are provided.

  提供了关于早期终止密码子读穿化合物、其组合物以及制备和使用方法的信息。
• Copper(II)-complex functionalized magnetite nanoparticles: a highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of 5-arylidenthiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1007/s11243-017-0159-3

  日期：2017.9

  Magnetite nanoparticles (MNPs) have proved to be a useful support for heterogeneous catalysis. We have synthesized Fe3O4 MNPs functionalized with a copper(II) complex, and tested the resulting material as a heterogeneous nanocatalyst. The catalyst was tested for aldol condensation reactions between aliphatic/aromatic aldehydes and rhodanine or thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives under reflux in

  磁铁矿纳米颗粒 (MNPs) 已被证明是多相催化的有用载体。我们已经合成了用铜 (II) 络合物功能化的 Fe3O4 MNP，并测试了所得材料作为非均相纳米催化剂。对该催化剂进行了脂肪族/芳香族醛与若丹宁或噻唑烷-2,4-二酮（TZD）衍生物在乙醇中回流的羟醛缩合反应测试，得到了高产率的目标产物。环境友好的化学、反应时间短、后处理简单、产率高以及新型纳米催化剂的可重复使用性是本研究的有益特征。通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计、热重法、X 射线衍射和能量色散 X 射线分析表征纳米催化剂。
• Design, synthesis, and structure–activity studies of new rhodanine derivatives as carbonic anhydrase II, IX inhibitors
  作者：Krishna Kartheek Chinchilli、Ravikumar Akunuri、Shaik Mahammad Ghouse、Devandla Soujanya、Andrea Angeli、Ramulu Parupalli、Mohammed Arifuddin、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1002/ardp.202300205

  日期：——

  biological properties, including anticancer, antibacterial, and anti-mycobacterial activities. In the present work, four series of new Rhodanine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against carbonic anhydrase I, II, IX, and XII isoforms. Interestingly, the tested compounds exhibited good inhibitory activity against the cytosolic isoform human carbonic anhydrase (hCA)

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究
• PYRROLIDINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BETA-AMYLOID OR TAU PROTEIN-ASSOCIATED DISEASES CONTAINING SAME
  申请人：Yonsei University, University-Industry Foundation(UIF).

  公开号：EP4083037A1

  公开（公告）日：2022-11-02

  Provided are: a novel pyrrolidine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical composition containing same and having the effects of inhibiting beta-amyloid and/or tau protein aggregation, and/or breaking down beta-amyloid and/or tau protein aggregates, and/or preventing and/or treating beta-amyloid and/or tau protein-associated diseases.

  本文提供了：一种新型吡咯烷衍生物或其药学上可接受的盐；以及一种含有该衍生物并具有抑制β-淀粉样蛋白和/或tau蛋白聚集和/或分解β-淀粉样蛋白和/或tau蛋白聚集和/或预防和/或治疗β-淀粉样蛋白和/或tau蛋白相关疾病的作用的药物组合物。