2-((S)-1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylic acid | 115894-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: Boc-Leu-Thz-OH；(S)-2-(1-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 115894-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: AQTUMZGXVUFNJK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  460.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(4-(methoxymethyl)thiazol-2-yl)-3-methylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的功能化恶唑和噻唑拟肽的合成及其抗菌活性†

  摘要：

  在这项研究中，制备了32种新的基于联萘的功能化恶唑和噻唑拟肽，以及35多种新型的含亮氨酸的中间体恶唑和噻唑。这包括氨基酸二肽衍生的恶唑直接C-5芳基化的第一个例子。跨革兰氏阳性分离物的所有新化合物均观察到中等至出色的抗菌活性，MIC范围为1–16μgmL -1。革兰氏阴性大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的结果更具可变性，但对于两个实例，MICs均低至4μgmL -1。值得注意的是，体外 氟甲基-恶唑衍生物的检测结果总体上是迄今为止我们的双萘基肽抗微生物剂成员获得的最佳结果。

  DOI：

  10.1039/c5ob01638j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanethioamido)-3-hydroxypropanoate 在 四氯化碳 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-((S)-1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的功能化恶唑和噻唑拟肽的合成及其抗菌活性†

  摘要：

  在这项研究中，制备了32种新的基于联萘的功能化恶唑和噻唑拟肽，以及35多种新型的含亮氨酸的中间体恶唑和噻唑。这包括氨基酸二肽衍生的恶唑直接C-5芳基化的第一个例子。跨革兰氏阳性分离物的所有新化合物均观察到中等至出色的抗菌活性，MIC范围为1–16μgmL -1。革兰氏阴性大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的结果更具可变性，但对于两个实例，MICs均低至4μgmL -1。值得注意的是，体外 氟甲基-恶唑衍生物的检测结果总体上是迄今为止我们的双萘基肽抗微生物剂成员获得的最佳结果。

  DOI：

  10.1039/c5ob01638j

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity <i>in Vitro</i> of New Amino Acids and Peptides Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Mincho Stanchev、Svoboda Tabakova、Georgi Videnov、Evgeny Golovinsky、Guenther Jung

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<297::aid-ardp297>3.0.co;2-#

  日期：1999.9

  2-(Pyrrolidinyl)thiazole-4-carboxylic acid 5d, 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxamides and hydrazides 8, 10 have been synthesized using alanine, valine, and proline as educts. In addition oxazole amino acids derived from leucine 20a and alanine 20b and some peptides 13, 14, 16 containing the 5-ring heterocyclic backbone modifications have been prepared. The thiazole and oxazole containing amino acids and peptides showed moderate antibacterial activity in vitro against various Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, etc.) and Gram-negative (Escherichia coli, Proteus vulgar is, etc.) bacteria, fungi (Candida albicans), and yeast (Saccharomyces cerevisae, etc.).
• RADDATZ, PETER;GANTE, JOACHIM;SCHMITGES, CLAUS J.;MINCK, KLAUS OTTO;SOMBR+
  作者：RADDATZ, PETER、GANTE, JOACHIM、SCHMITGES, CLAUS J.、MINCK, KLAUS OTTO、SOMBR+

  DOI：——

  日期：——
• US4829053A
  申请人：——

  公开号：US4829053A

  公开（公告）日：1989-05-09
• Synthesis and antimicrobial activity of binaphthyl-based, functionalized oxazole and thiazole peptidomimetics
  作者：Steven M. Wales、Katherine A. Hammer、Kittiya Somphol、Isabell Kemker、David C. Schröder、Andrew J. Tague、Zinka Brkic、Amy M. King、Dena Lyras、Thomas V. Riley、John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c5ob01638j

  日期：——

  two new binaphthyl-based, functionalized oxazole and thiazole peptidomimetics and over thirty five novel leucine-containing intermediate oxazoles and thiazoles were prepared in this study. This includes the first examples of the direct C-5 arylation of an amino acid dipeptide-derived oxazole. Moderate to excellent antibacterial activity was observed for all new compounds across Gram positive isolates

  在这项研究中，制备了32种新的基于联萘的功能化恶唑和噻唑拟肽，以及35多种新型的含亮氨酸的中间体恶唑和噻唑。这包括氨基酸二肽衍生的恶唑直接C-5芳基化的第一个例子。跨革兰氏阳性分离物的所有新化合物均观察到中等至出色的抗菌活性，MIC范围为1–16μgmL -1。革兰氏阴性大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的结果更具可变性，但对于两个实例，MICs均低至4μgmL -1。值得注意的是，体外 氟甲基-恶唑衍生物的检测结果总体上是迄今为止我们的双萘基肽抗微生物剂成员获得的最佳结果。