1-hexyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 183718-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-hexylindole-3-carboxaldehyde；1-hexylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 183718-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD11909711
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OQXMGKDLNQYGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 5-(1-hexyl-1H-indol-3-yl)-3-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （Indol-3-yl）pentyn-3-ols的区域选择性环化作为（四氢）咔唑的一种方法

  摘要：

  已经报道了酸催化的，高度区域选择性的环异构化以及（吲哚-3-基）戊炔-3-醇的脱氢环化用于四氢咔唑和咔唑的选择性合成。该过程是温和的，并且在基材的结构多样性方面被发现是非常普遍的。利用该策略，还开发了一种对卡巴霉素A–D的功能化框架进行有效合成的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00042
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 溴己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-hexyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型基于吲哚的共敏化剂，效率超过10％†

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了三种新型吲哚共敏化剂DBA-3，DBA-4和DBA-5的分子工程和合成具有D–D–A（施主-施主-受主）结构。为了理解辅助给体在共敏化中的作用，我们将具有不同几何形状和给电子能力的辅助给电子体结合到吲哚部分，以获得上述共敏剂。研究了它们从密度泛函理论（DFT）获得的电化学和光物理性质以及分子几何形状，以证明共敏化剂结构对DSSC光伏性质的影响。此外，我们首次展示了辅助供体基团对有机分子的共敏性能的深远影响。使用DBA-3，DBA-4和DBA-5共同增感的设备与仅使用NCSU-10敏化的设备相比，钌敏化剂NCSU-10的光电转换效率（PCE）显着不同。光伏和EIS研究表明，共敏化剂DBA-4成功地增强了光收集能力，并有效地抑制了电池中不良的电荷复合。由于上述原因，使用DBA-4共敏化的电池已显示出令人鼓舞的光伏效果，并且整体效率提高了10.12％。此外，垂直电子激发，

  DOI：

  10.1039/c6ra03866b

文献信息

• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。
• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]naphthyrdines
  作者：Sateesh Kumar Arepalli、Byeongwoo Park、Kiho Lee、Hyunji Jo、Kyu-Yeon Jun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.030

  日期：2017.10

  A novel series of twenty 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]benzonaphthyrdine derivatives were designed and synthesized through intermolecular imino Diels-Alder reaction. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated against six human cancer cell lines (NCIH23, HCT15, NUGC-3, ACHN, PC-3, and MDA-MB-231). Majority of synthesized compounds exhibited significant cytotoxic activities against all tested human

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。