2,2'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1151549-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2-(2-Phenylethylidene)bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane]；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1151549-62-0
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₄
• 分子量: 358.094
• InChiKey: LJGGDZUGOBGMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼稳定碳原子的区域和非对映选择性加成到杂芳烃盐中：包含连续立体中心的氮杂环化合物的合成。

  摘要：

  已经开发了将二硼烷基烷基试剂亲核加成到N-烷基或N-酰基吡啶鎓盐和相关的杂芳烃盐上，作为合成包含连续立体中心的非芳族氮杂环的关键步骤。还已经描述了二氢吡啶产物的衍生化以合成四氢吡啶和哌啶。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04474
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2''-(2-phenylethane-1,1,1-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 (tBuPNN)CoCl2 、 三乙基硼氢化钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的1-烯烃的双脱氢硼化反应立体选择性地合成三取代的烯烃

  摘要：

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02104

文献信息

• An Olefinic 1, <scp> 2‐ <i>α</i> ‐Boryl </scp> Migration Enables 1, <scp>2‐Bis</scp> (boronic esters) via <scp>Radical‐Polar</scp> Crossover Reaction
  作者：Feng Zhang、Shangteng Liao、Lu Zhou、Kai Yang、Chenglan Wang、Yixian Lou、Cece Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100701

  日期：2022.3

  A radical-induced 1,2-α-boryl migration through radical polar crossover reactions has been described. In this work, in situ formed vinyldiboron “ate” complexes from alkenyl Grignard reagent and diborylalkanes react with commercial radical precursors under light initiation. This three-component process enables diborylation of alkene. This protocol features high atom economy, a broad substrate scope

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。
• Zirconium‐Catalyzed Atom‐Economical Synthesis of 1,1‐Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes
  作者：Xianjin Wang、Xin Cui、Sida Li、Yue Wang、Chungu Xia、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002642

  日期：2020.8.3

  A general and atom‐economical synthesis of 1,1‐diborylalkanes from alkenes and a borane without the need for an additional H2 acceptor is reported for the first time. The key to our success is the use of an earth‐abundant zirconium‐based catalyst, which allows a balance of self‐contradictory reactivities (dehydrogenative boration and hydroboration) to be achieved. Our method avoids using an excess

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。
• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。
• Simple Access to Elusive α-Boryl Carbanions and Their Alkylation: An Umpolung Construction for Organic Synthesis
  作者：Kai Hong、Xun Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja505455z

  日期：2014.7.30

  The reaction of 1,1-bis(pinacolboronate) esters with alkyl halides can be effected by metal alkoxides and provides a strategy for the construction of organoboronate compounds. The reaction is found to occur by alkoxide-induced deborylation and generation of a boron-stabilized carbanion.

  1,1-双(频哪醇硼酸酯)酯与烷基卤化物的反应可以通过金属醇盐进行，并为构建有机硼酸酯化合物提供了策略。发现该反应通过醇盐诱导的脱硼和硼稳定的碳负离子的生成而发生。
• 一种烯烃选择性1,1-二硼化制备偕二硼类化 合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111217844B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明涉及一种烯烃选择性1,1‑二硼化制备偕二硼类化合物的方法，该方法是指：将烯烃类化合物、茂基前过渡金属催化剂和碱类化合物溶于溶剂中，然后加入硼烷类化合物，在保护性气氛中，于60~150℃反应1~16 h，再经分离即得偕二硼类化合物。本发明操作简便、成本低，反应的原子经济性高，适合于工业化生产。