methyl 2-(4-formamidophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-formamidophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (4-formylaminophenyl)acetate；Methyl 2-(4-formamidophenyl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PMUNKRKAJIZSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-formamidophenyl)acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(acryloylmethylamino)phenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMIDE COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND ß2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DIAMIDES AYANT UN ANTAGONISTE DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE ET UNE ACTIVITE AGONISTE DES RECEPTEURS ADRENERGIQUES BETA2

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有毛细血管收缩受体拮抗剂和β2肾上腺素受体激动剂活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的过程和中间体，以及将这些化合物用作支气管扩张剂治疗肺部疾病的方法。

  公开号：

  WO2010123766A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-(甲氧羰基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(4-formamidophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  取代基对氨基甲酸硝基苄酯被还原引发的断裂动力学的影响，氨基甲酸硝基苄酯被设计为生物还原性前药的触发剂

  摘要：

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰

  DOI：

  10.1039/a904067f

文献信息

• One-step synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
  作者：Cecilia I. Attorresi、Evelyn L. Bonifazi、Javier A. Ramírez、Gabriel F. Gola

  DOI：10.1039/c8ob02229a

  日期：——

  A pseudo-five-multicomponent reaction involving an isocyanide, a primary amine, two molecules of formaldehyde and water is reported, which gives N,N′-substituted 4-imidazolidinones when trifluoroethanol is used as the solvent. The reaction proceeds with good yields and with a wide variety of amines and isocyanides, providing an efficient new entry to these heterocycles. A preliminary study of the reaction

  报道了涉及异氰酸酯，伯胺，甲醛和水的两个分子的拟五多组分反应，当使用三氟乙醇作为溶剂时，该反应会生成N，N'-取代的4-咪唑啉酮。该反应以良好的产率进行，并与多种胺和异氰化物进行反应，为这些杂环提供了有效的新途径。对反应机理的初步研究表明，三氟乙醇虽然起着溶剂的作用，但直接作为试剂参与了反应路径。
• AMIDE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20090253670A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to novel amide derivatives that are positive allosteric modulators of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  本发明涉及新型酰胺衍生物，它们是神经元烟碱受体的正向变构调节剂，包括这些衍生物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• DIAMIDE COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Hughes Adam

  公开号：US20130137665A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds possess both muscarinic receptor antagonist and β 2 adrenergic receptor agonist activities. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds, and methods of using such compounds as bronchodilating agents to treat pulmonary disorders.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐。此类化合物具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素受体激动剂活性。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，制备此类化合物的过程和中间体，以及将此类化合物用作支气管扩张剂治疗肺部疾病的方法。
• Diamide compounds having muscarinic receptor antagonist and β2 adrenergic receptor agonist activity
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：US08138345B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  This invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds possess both muscarinic receptor antagonist and β2 adrenergic receptor agonist activities. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds, and methods of using such compounds as bronchodilating agents to treat pulmonary disorders.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐。这些化合物具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素受体激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物作为支气管扩张剂治疗肺部疾病的方法。
• DIAMIDE COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Hughes Adam D.

  公开号：US20130331364A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  This invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds possess both muscarinic receptor antagonist and β 2 adrenergic receptor agonist activities. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds, and methods of using such compounds as bronchodilating agents to treat pulmonary disorders.

  本发明涉及化合物I的公式：或其药学上可接受的盐。这些化合物具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素受体激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法和中间体，以及将这些化合物用作支气管扩张剂治疗肺部疾病的方法。