3-methoxybenzyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl formate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)methyl formate
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YTKRWVKJCDMQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 、 3-methoxybenzyl formate 在 cobalt(II) iodide 、 锌 、 4-二(4-二甲基氨基苯基)膦基-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到3-methoxybenzyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一石两鸟：钴催化原位生成的异氰酸酯和苄醇，用于合成N-芳基氨基甲酸酯。

  摘要：

  已经开发了由N-Boc保护的胺合成N-芳基氨基甲酸酯的有效方法。首次实现了由N-Boc保护的胺进行钴催化的原位生成异氰酸酯和由苄基甲酸酯生成的苄醇，这反过来又以中等至高收率提供了相应的氨基甲酸苄酯。CoI 2以三-（4-二甲基氨基苯基）-膦为配体，锌粉为还原剂催化反应。发现所开发的反应条件对于具有给电子取代基和吸电子取代基的芳族胺是相容的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00924h
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 硫酰氟 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-methoxybenzyl formate
  参考文献：
  名称：

  SO 2 F 2介导的亲核酰胺羰基和亲电子醇羟基的合成。

  摘要：

  我们发现，随着硫酰氟的促进，酰胺的羰基作为亲核试剂发挥作用，而醇的羟基被活化以作为亲电试剂官能化。这项研究表明，在不使用过渡金属的情况下，酰胺CN键很容易被精密的亲核试剂裂解形成酯CO键。用44个实例证明了广泛的底物范围和出色的官能团相容性，产率高达99％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03274

文献信息

• Novel catalytic acetylation and formylation of alcohols with potassium dodecatungstocobaltate trihydrate (K5CoW12O40·3H2O)
  作者：Mohammad H Habibi、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00806-7

  日期：2001.9

  Acetylation and formylation reactions of alcohols with ethyl acetate, acetic acid and ethyl formate were catalyzed with potassium dodecatungstocobaltate trihydrate (K5CoW12O40·3H2O) in a mild, efficient and convenient method with high to excellent yields.

  用十二水合十二碳五烯酸钾三水合物（K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O）以温和，有效和方便的方法催化醇与乙酸乙酯，乙酸和甲酸乙酯的乙酰化和甲酰化反应，产率高至优异。
• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• Efficient One-Step Conversion of Tetrahydropyranyl Ethers into Acetates and Formates in the Presence of Potassium Dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O
  作者：E. Rafiee、Sh. Tangestaninejad、M. H. Habibi、I. Mohammadpoor-Baltork、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s11178-005-0176-0

  日期：2005.3

  Tetrahydropyranyl ethers derived from primary alcohols were directly and efficiently converted into the corresponding acetates and formates by the action of ethyl acetate, acetic acid, acetic anhydride, and ethyl formate in the presence of a catalytic amount of potassium dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O. Tetrahydropyranyl ethers derived from secondary alcohols and phenols can also be transformed into the corresponding acetates with the use of acetic anhydride, but K5CoW12O40 · 3H2O was ineffective for esterification with ethyl acetate, acetic acid, and ethyl formate.

  在催化量的钴十二钨酸钾K5CoW12O40·3H2O存在下，通过乙酸乙酯、乙酸、乙酸酐和乙醇酸乙酯的作用，由伯醇衍生的四氢吡喃醚可以直接且高效地转化为相应的乙酸酯和甲酸酯。由仲醇和酚衍生的四氢吡喃醚也可以通过使用乙酸酐转化为相应的乙酸酯，但K5CoW12O40·3H2O对乙酸乙酯、乙酸和乙醇酸乙酯的酯化反应无效。
• Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA–[pmim]HSO₄): a highly efficient and reusable catalyst for the formylation of amines and alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1039/c4ra08282f

  日期：——

  hydrogen sulfate. The immobilized acidic ionic liquid was characterized with a variety of techniques including infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM) and pH analysis. The catalytic performance of this heterogeneous ionic liquid was probed for the N-formylation of a variety of amines using formic acid under solvent free

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作固定化1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐的载体。固定化的酸性离子液体通过多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和pH分析。在无溶剂条件下，使用甲酸检测了这种多相离子液体的催化性能，以了解各种胺的N-甲酰化反应。它也可用于苄醇的甲酰化。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用十次而不会损失其催化活性。
• Acidic ionic liquid immobilized on nanoporous Na+-montmorillonite as an efficient and reusable catalyst for the formylation of amines and alcohols
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Mazloumi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2116-0

  日期：2016.3

  In this work, nanoporous sodium montmorillonite clay (Na+-MMT) was used as a support for the immobilization of 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazolium hydrogen sulfate. The Na+-MMT chemical modification ([Na+-MMT-[pmim]HSO4) was confirmed by a variety of techniques including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron

  在这项工作中，将纳米孔蒙脱土钠粘土（Na + -MMT）用作固定化1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐的载体。中的Na + -MMT化学修饰（的[Na + -MMT- [pmim] HSO 4）已通过多种技术得到了证实，包括傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜和电位滴定。在无溶剂条件下，使用甲酸检测了该固定化酸性离子液体对多种胺的N-甲酰化反应的催化性能。该试剂也可用于苄醇的甲酰化。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率得到了产物。而且，该催化剂可以重复使用十次而不会损失其催化活性。