6-acetylamino-nicotinic acid amide | 77837-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-acetylamino-nicotinic acid amide
• 英文别名: 6-Acetylamino-nicotinsaeure-amid；6-Acetylamino nicotinamide；6-Acetamidopyridine-3-carboxamide
• CAS: 77837-05-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: AVQOHEZCURIUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylamino-nicotinic acid amide 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 6-氨基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ferrari, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1957, vol. 96, p. 542,543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-acetylamino-nicotinic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Ferrari, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1957, vol. 96, p. 542,543

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基烟酰胺 、 乙酸酐 在 盐酸 、 乙醇 、 6-acetylamino-nicotinic acid amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-acetylamino-nicotinic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Treatment of psoriasis with nicotinamide analogues

  摘要：

  本发明揭示了一种缓解银屑病症状的治疗方法，包括局部应用含有一种或多种烟酰胺类似物作为主要活性成分的乳膏、洗剂、软膏或凝胶。治疗组成物可以包括上述活性成分中的单个成员，其总量为总组成物的0.01％至5％，或者其中多个成员，其优选浓度范围为总组成物的0.02％至2％。已发现在人类中，将治疗组成物以乳膏、软膏、洗剂、水或凝胶的形式局部应用，可以实现从显著到完全缓解银屑病。

  公开号：

  US04258052A1

文献信息

• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS CCR1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009134666A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed indazoles compounds that are useful as antagonists of CCR1 activity and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  揭示了吲唑烯化合物，其作为CCR1活性拮抗剂是有用的，因此可用于治疗通过CCR1活性介导或维持的多种疾病和疾病，包括自身免疫疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。还披露了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Effect of 6-Aminonicotinamide and Other Protein Synthesis Inhibitors on Formation of Platinum-DNA Adducts and Cisplatin Sensitivity
  作者：I. Imawati Budihardjo、Scott A. Boerner、Steven Eckdahl、Phyllis A. Svingen、Robert Rios、Matthew M. Ames、Scott H. Kaufmann

  DOI：10.1124/mol.57.3.529

  日期：2000.3.1

  The present study was undertaken to examine the mechanistic basis for the recent observation that the pyridine nucleotide derivative 6-aminonicotinamide (6AN, NSC 21206) enhances the accumulation and resulting cytotoxicity of cisplatin in a variety of tumor cell lines. When A549 lung cancer cells or K562 leukemia cells were treated with 62.5 μM 6AN for 21 h and then pulse-labeled with [35S]methionine for 1 h, increased labeling of five polypeptides, one of which corresponded to a M r ∼78,000 glucose-regulated protein (GRP78), was observed. Two subsequent observations, however, suggested that up-regulation of these polypeptides was unlikely to explain the interaction between 6AN and cisplatin: 1) the concentration of 6AN required to induce GRP78 was 4-fold higher than the dose required to sensitize cells to cisplatin; and 2) simultaneous treatment of cells with 6AN and cycloheximide prevented the increase in GRP78 but not the sensitizing effect of 6AN. On the contrary, treatment with the protein synthesis inhibitors cycloheximide, anisomycin, or puromycin as well as prolonged exposure to the RNA synthesis inhibitor actinomycin D mimicked the biochemical modulating effects of 6AN on cisplatin action. Conversely, 6AN inhibited protein synthesis, whereas 18 6AN analogs that failed to enhance Pt-DNA adducts and cisplatin cytotoxicity failed to inhibit protein synthesis. These observations are consistent with a model in which 6AN and other inhibitors of protein synthesis act as modulating agents by increasing cisplatin accumulation, thereby enhancing the formation of Pt-DNA adducts and subsequent cisplatin-induced cell death.

  最近观察到吡啶核苷酸衍生物 6-氨基烟酰胺（6AN，NSC 21206）可增强顺铂在多种肿瘤细胞系中的蓄积和由此产生的细胞毒性，本研究就是为了研究这一观察结果的机理基础。用 62.5 μM 6AN 处理 A549 肺癌细胞或 K562 白血病细胞 21 小时，然后用[35S]蛋氨酸脉冲标记 1 小时，观察到五种多肽的标记增加，其中一种对应于 M r ∼ 78,000 葡萄糖调节蛋白（GRP78）。然而，随后的两个观察结果表明，这些多肽的上调不太可能解释 6AN 与顺铂之间的相互作用：1）诱导 GRP78 所需的 6AN 浓度比使细胞对顺铂敏感所需的剂量高 4 倍；2）同时用 6AN 和环己亚胺处理细胞可防止 GRP78 的增加，但不能防止 6AN 的敏感效应。相反，用蛋白质合成抑制剂环己亚胺、安乃近或嘌呤霉素处理细胞，以及长时间暴露于 RNA 合成抑制剂放线菌素 D，可模拟 6AN 对顺铂作用的生化调节作用。相反，6AN抑制蛋白质合成，而18种6AN类似物不能增强Pt-DNA加合物和顺铂的细胞毒性，也不能抑制蛋白质合成。这些观察结果符合这样一种模式：6AN 和其他蛋白质合成抑制剂通过增加顺铂的积累，从而增强 Pt-DNA 加合物的形成和随后由顺铂诱导的细胞死亡，起到调节剂的作用。
• Azaindazole Compounds As CCR1 Receptor Antagonists
  申请人：COOK Brian Nicholas

  公开号：US20100093724A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Disclosed are compounds of the formula (I), useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are methods of making and methods of using same.

  本发明涉及式(I)化合物，其可用于治疗多种疾病和障碍，这些疾病和障碍是通过CCR1的活性介导或维持的，包括自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。同时，本发明还涉及制备方法和使用方法。
• Indazole Compounds As CCR1 Receptor Antagonists
  申请人：KUZMICH Daniel

  公开号：US20110294808A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Disclosed indazoles compounds that are useful as antagonists of CCR1 activity and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  公开了一种吲唑化合物，可用作CCR1活性的拮抗剂，因此可用于治疗通过CCR1活性介导或维持的各种疾病和障碍，包括自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。还公开了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。