4-[2-哌啶-1-乙氧基]苯甲酸盐酸盐 | 84449-80-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-哌啶-1-乙氧基]苯甲酸盐酸盐
• 中文别名: 4-[2-(1-哌啶)乙氧基]苯甲酸盐酸盐；4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲酸盐酸盐；4-[2-(1-吡咯烷基)乙氧基]苯甲酸盐酸盐；4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酸盐酸盐；4-[2-(1-哌啶)-乙氧基]苯甲酸盐酸盐
• 英文名称: 4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoic acid hydrochloride
• 英文别名: 1-[2-(4-Carboxyphenoxy)ethyl]piperidinium chloride；4-(2-piperidin-1-ium-1-ylethoxy)benzoic acid;chloride
• CAS: 84449-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃*ClH
• mdl: MFCD06657755
• 分子量: 285.771
• InChiKey: CMVTYSMYHSVDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-271°C dec.
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  hygroscopic, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere

制备方法与用途

制备方法

雷洛昔芬中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-哌啶-1-乙氧基]苯甲酸盐酸盐 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 盐酸雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-[2-哌啶-1-乙氧基]苯甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFACETED APPROACH TO NOVEL INTERLEUKIN-6 INHIBITORS
  [FR] APPROCHE À FACETTES MULTIPLES POUR DE NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'INTERLEUKINE-6

  摘要：

  本公开介绍了具有 IL-6 调节活性的化合物、其药物组合物和试剂盒，以及治疗由 IL-6 介导的疾病、失调或症状的方法。

  公开号：

  WO2022226133A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceuticals
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0875507A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  The invention relates to novel intermediates of formula VI wherein R1 and R2 each are independently C1-C4 alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached form a piperidinyl, pyrrolidinyl, methylpyrrolidinyl, dimethylpyrrolidinyl, morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino ring; n is 2 or 3; and Y1 is p-toluenesulfonyl-O-, methylsulfonyl-O-, trifluoromethylsulfonyl-O-, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl-O-, or trifluoroacetyl-O-; or a salt or solvate thereof. and processes for producing benzothiophenes of formula II wherein R4 and R5 are each independently a hydroxy protecting group.

  该发明涉及公式VI的新型中间体，其中R1和R2各自独立地是C1-C4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮一起形成哌啶基、吡咯基、甲基吡咯基、二甲基吡咯基、吗啉基、二甲基氨基、二乙基氨基或1-己亚甲基氨基环；n为2或3；Y1为对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基或三氟乙酰氧基；或其盐或溶剂合物。以及生产公式II的苯并噻吩的方法，其中R4和R5各自独立地是羟基保护基。
• Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05852193A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The invention relates to intermediates and processes for producing benzothiophenes employing hydroxylamines.

  这项发明涉及使用羟胺制备苯并噻吩的中间体和工艺。
• Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04358593A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The use of particularly advantageous protecting groups for the hydroxy groups of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophenes provides a high-yielding process for the preparation of such compounds having a 4-(2-aminoethoxy)benzoyl 3-group.

  特别有利的保护基团用于对6-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩的羟基，提供了一种高产率的制备具有4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基3基团的化合物的方法。
• Process for preparing 3-(4-aminoethoxy-benzoyl) benzo B!-thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05512684A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The invention provides a process for preparing 6-alkoxy-3-(4-alkoxyphenyl)benzo B!thiophenes in good yield on a manufacturing scale without generating a thick, potentially yield-reducing, paste. The invention also provides methods for converting a-(-alkoxyphenylthio)-4-alkoxyacetophenones into 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3- 4-(2-aminoethoxy)benzoyl!benzo B!thiophen es via acylation of a dialkoxy benzo B!thiophene. Each of these preparations relies on an intramolecular cyclization of a dialkoxy acetophenone derivative to yield a benzo B!thiophene without generating a thick paste that lowers overall yields on a manufacturing scale.

  该发明提供了一种在制造规模上高产率制备6-烷氧基-3-(4-烷氧基苯基)苯并噻吩的方法，而不产生浓稠、可能降低产量的糊状物质。该发明还提供了将α-(-烷氧基苯基硫基)-4-烷氧基乙酰苯酮转化为6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3- 4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基苯并噻吩的方法，通过对二烷氧基苯并噻吩进行酰化反应。这些制备方法都依赖于二烷氧基乙酰苯酮衍生物的分子内环化，以产生苯并噻吩，而不生成降低制造规模总产量的浓稠糊状物质。