1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酮 | 60278-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 60278-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: XEWWCLQWPNUBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151–154°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ERα/ERβ selective coumarin and chromene derivatives as potential anti-breast cancer and anti-osteoporotic agents

  摘要：

  我们合成了几种新的香豆素和色烯原型衍生物，并对它们的ERα和ERβ选择性活性进行了评估。研究发现，香豆素原型化合物 18 和 19 具有ERδ选择性，活性最强，对ER+ve 和 ER âve 乳腺癌细胞系都具有潜在的抗增殖活性。然而，该系列的惊喜发现是新型原型 III 色烯化合物 45 和 46，其第 6 位被酰基取代。这两种化合物对两种乳腺癌细胞系都有很强的抗增殖活性，能促进碱性磷酸酶活性，增强体外成骨细胞矿化，显著降低EREâERα依赖性转录活化并诱导ERβ活性。化合物 45 对ERδ同工酶活性的这种特异性上调可能是其在皮摩尔浓度下具有抗骨质疏松活性的原因。此外，这两种化合物也没有任何雌激素活性，这与它们在两种乳腺癌细胞系中的抗雌激素作用有关。利用特异性 SiRNA 对 ERα 和 ERβ 的选择性进行评估后发现，除化合物 28 仅对 ERα 具有选择性外，大多数化合物都具有 ERα 和 ERβ 介导的作用。对活性化合物 18 和 45 进行了计算对接分析，以确定其与两种受体的相互作用，结果发现香豆素原型化合物 18 在 ERα 和 ERβ 活性位点的对接构象或多或少可以相互叠加。不过，新型香豆素（原型 III）化合物 45 的氨基烷氧基侧链在 ERβ 结合腔中的独特取向可能是其潜在生物反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c3ra45749d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 对羟基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging

  摘要：

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc06762b

文献信息

• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力
• Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers
  作者：Tze Sum、Tze Sum、Warren Galloway、Súil Collins、David Twigg、Florian Hollfelder、David Spring

  DOI：10.3390/molecules21091230

  日期：——

  diversity of flavonoid subunits present within these is typically limited. Thus, this compound type arguably remains underexplored within drug discovery. Herein, we report a modular strategy for the synthesis of novel and biologically interesting triazole-bridged flavonoid heterodimers and also very rare heterotrimers from readily available starting materials. Application of this strategy has enabled step-efficient

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类
• Simple and Efficient Synthesis of (±)-Equol and Related Derivatives<sup />
  作者：Atul Gupta、Suprabhat Ray

  DOI：10.1055/s-0028-1083234

  日期：2008.12

  A simple and efficient synthesis of (±)-equol and related derivatives in good yields from inexpensive starting materials has been described.

  已经描述了从廉价起始材料以良好收率简单有效地合成 (±)-牛尿酚和相关衍生物。
• Benzopyranone compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：——

  公开号：US20040092572A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Benzopyranone compounds having the following structure: 1 wherein R 1 , X, Y and n are as defined here, are disclosed. The compounds of formula (I), wherein R 1 is H, can be prepared by demethylation of the corresponding phenolic methyl ether. The compounds are useful for treating a bone-resorbing disease, cancer, arthritis or an estrogen-related condition such as breast cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals or natural hormonal imbalances.

  Benzopyranone化合物具有以下结构：其中R1、X、Y和n的定义如下。公式（I）中的化合物，其中R1为H，可通过去甲基化相应的酚甲醚制备。这些化合物适用于治疗骨吸收性疾病、癌症、关节炎或与雌激素相关的疾病，如乳腺癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆力减退以及与暴露于环境化学物质或天然激素失衡相关的不良生殖影响。