1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 77184-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanedione
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',4''-dimethoxy-1,2-diphenyl-ethanedione；1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 77184-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: VTBKVWRCIDCQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanedione 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3-Hydroxyflavones with Metal Salts

  摘要：

  3-羟基黄酮（1a–d）与醋酸铅（IV）反应生成了1,2-二苯乙二酮（2a–d）、1,2-二苯基-2-羟基乙酮、2-羟基苯乙酸（7和9）以及苯乙酸（8和10），与醋酸锰（III）反应则生成了2、7、8、9和10。除了2、7和10外，还在1c与醋酸锰（III）反应中获得了6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯酰氧)-3(2H)-苯并呋喃酮和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛。通过对14C标记化合物的研究已确定，3-羟基黄酮中的C(3)在反应过程中被消耗。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2630

文献信息

• Facile oxidation of o-hydroxyphenyl benzyl ketones to unsymmetrical benzils with dimethyl sulphoxide/potassium hydroxide
  作者：Shabnam Saxena、P.K. Jain、J.K. Makrandi、S.K. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86282-6

  日期：1983.1

  o-Hydroxyphenyl benzyl ketones on treatment with dimethyl sulphoxide and powdered potassium hydroxide have been found to undergo facile oxidation to the corresponding benzils.

  已经发现，用二甲基亚砜和粉末状氢氧化钾处理的邻羟基苯基苄基酮易于氧化为相应的苯甲醚。
• Synthesis of Unsymmetrical Benzil Licoagrodione
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Eakarat Arom-oon、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/jo8013353

  日期：2008.9.19

  A synthesis of unsymmetrical 1,2-diarylethane-1,2-dione is reported involving the intramolecular cyclization of anionic benzylic ester of the aryl benzyl ether followed by oxidation employing dioxirane. With the use of microwave irradiation, licoagrodione was prepared from Claisen rearrangement of the corresponding allyl phenyl ether 1,2-diketone readily available from the Lindlar's reduction of the

  据报道，不对称的1,2-二芳基乙烷-1，2-二酮的合成涉及芳基苄基醚的阴离子苄基酯的分子内环化，然后使用二环氧乙烷进行氧化。使用微波辐射，由对应的烯丙基苯基醚1，2-二酮的克莱森重排制备了甘草二酮，其可容易地从相应的炔烃衍生物的Lindlar's还原中获得。随后除去保护基，然后得到所需的产物。
• HAMADO MUTSUMI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2630-2633
  作者：HAMADO MUTSUMI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA, S.;JAIN, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3401-3402
  作者：SAXENA, S.、JAIN, P. K.、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of 3-Hydroxyflavones with Metal Salts
  作者：Mutsumi Hamado、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2630

  日期：1980.9

  The reaction of 3-hydroxyflavones (1a–d) with lead(IV) acetate gave 1,2-diphenylethanediones (2a–d), 1,2-diphenyl-2-hydroxyethanones, 2-hydroxybenzoic acids (7 and 9), and benzoic acids (8 and 10), and the reaction with manganese(III) acetate yielded 2, 7, 8, 9, and 10. In addition to 2, 7, and 10, 6-methoxy-2-(4-methoxybenzoyloxy)-3(2H)-benzofuranone and 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde were obtained in the reaction of 1c with manganese(III) acetate. It has been established by the studies of 14C-labelled compounds that the C(3) in the 3-hydroxyflavone was lost during the reaction.

  3-羟基黄酮（1a–d）与醋酸铅（IV）反应生成了1,2-二苯乙二酮（2a–d）、1,2-二苯基-2-羟基乙酮、2-羟基苯乙酸（7和9）以及苯乙酸（8和10），与醋酸锰（III）反应则生成了2、7、8、9和10。除了2、7和10外，还在1c与醋酸锰（III）反应中获得了6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯酰氧)-3(2H)-苯并呋喃酮和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛。通过对14C标记化合物的研究已确定，3-羟基黄酮中的C(3)在反应过程中被消耗。