2-(diphenylphosphinyl)ethanol | 887-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinyl)ethanol
• 英文别名: β-Hydroxyethyldiphenylphosphine oxide；β-diphenylphosphorylethyl alcohol；(2-hydroxyethyl)diphenylphosphine oxide；β-hydroxyethyldiphenylphosphine；2-hydroxyethyldiphenylphosphine oxide；2-(diphenylphosphinoyl)ethanol；2-Diphenylphosphorylethanol
• CAS: 887-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: NDMGUWSVXJYYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)ethanol 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-chloroethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Gloede,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, # 2, p. 281 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(diphenylphosphinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Mastalerz,P.; Richtarski,G., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 763 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Water: Direct Synthesis of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201101078

  日期：2011.5.23

  Less is more: A new route to access chiral allylic alcohols through the regio‐ and enantioselective substitution of monosubstituted allylic chlorides with water has been developed. The reaction is catalyzed effectively by planar‐chiral cyclopentadienyl ruthenium complexes (see scheme).

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。
• PROCESS FOR DIMERIZATION OF ETHYLENE TO BUT-1-ENE USING A COMPOSITION COMPRISING A TITANIUM-BASED COMPLEX AND AN ALKOXY LIGAND FUNCTIONALIZED BY A HETEROATOM
  申请人：GRASSET Fabian

  公开号：US20110288308A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention describes a process for the selective dimerization of ethylene to but-1-ene using a catalytic composition comprising at least one organometallic titanium complex, said organometallic complex containing at least one alkoxy type ligand functionalized by a heteroatom selected from nitrogen, oxygen, phosphorus, sulphur, arsenic and antimony or by an aromatic group.

  这项发明描述了一种利用含有至少一种有机金属钛配合物的催化组合物对乙烯进行选择性二聚化制备丁-1-烯的过程，所述有机金属配合物包含至少一种由氮、氧、磷、硫、砷和锑中选择的杂原子或芳香族基官能化的烷氧基配体。
• 2-Phenoxyethyldiphenylphosphine oxide as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in nucleophilic additions
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.1939346

  日期：2021.10.3

  developed based on readily available 2-phenoxyethyldiphenylphosphine oxide used as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in the reactions of addition of different PH- and NH-nucleophiles in DMSO in the presence of KOH. The transformations of labile phosphine oxides of a general formula Ph2P(O)CH2CH2OR, where R = Ph, H, or Ph2P(O)CH = CH2, in aq.KOH/DMSO and solid KOH/DMSO systems are explored

  摘要 基于容易获得的 2-苯氧基乙基二苯基氧化膦，在 KOH 存在下，在 DMSO 中添加不同的 PH-和 NH-亲核试剂的反应中，作为二苯基乙烯基氧化膦的当量，开发了一种合成 β-官能化乙基二苯基氧化膦的简便方法。通式 Ph 2 P(O)CH 2 CH 2 OR的不稳定氧化膦在 aq.KOH/DMSO 和固体 KOH 中的转化，其中 R = Ph、H 或 Ph 2 P(O)CH = CH 2 /DMSO 系统是在没有亲核试剂的情况下进行的。
• PROCESS FOR OLIGOMERIZATION OF OLEFINS THAT USES A CATALYTIC COMPOSITION THAT COMPRISES AN ORGANOMETALLIC COMPLEX THAT CONTAINS AN ALKOXY LIGAND THAT IS FUNCTIONALIZED BY A HETEROATOM
  申请人：IFP ENERGIES NOUVELLES

  公开号：US20130217941A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention describes a process for oligomerization of olefins into compounds or into a mixture of compounds of general formula CpH2p with 4≦p≦80 that employs a catalytic composition that comprises at least one organometallic complex of an element of group IV that is selected from among titanium, zirconium, or hafnium, whereby said organometallic complex contains at least one alkoxy-type ligand that is functionalized by a heteroatom that is selected from among nitrogen, oxygen, phosphorus or sulfur, or by an aromatic group.

  这项发明描述了一种将烯烃寡聚成一般化合物或化合物混合物的过程，其一般式为CpH2p，其中4≦p≦80，采用了包含至少一种来自IV族元素（钛、锆或铪）的有机金属配合物的催化组合物，该有机金属配合物至少包含一种被氮、氧、磷或硫选择的烷氧基配体，或者被芳香族基官能化。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。