P-(N,N-dimethylaminoethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide | 24422-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-(N,N-dimethylaminoethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminoethyl)diphenylphosphine oxide；N,N-dimethylaminoethyldiphenylphosphane oxide；(2-Dimethylamino-aethyl)-diphenyl-phosphin-oxid；(2-Dimethylamino-aethyl)-diphenyl-phosphinoxyd；2-(N-Dimethylamino)ethyldiphenylphosphinoxid；Ethanamine, 2-(diphenylphosphinyl)-n,n-dimethyl-；2-diphenylphosphoryl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 24422-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₀NOP
• 分子量: 273.315
• InChiKey: WTFJMSFVGMRGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(N,N-dimethylaminoethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide 、 cobalt(II) thiocyanate 以 正丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The coordination chemistry of divalent cobalt, nickel and copper. Part 12. A comparison of the nature of the cobalt and nickle complexes isolated when using P-(N,N-dimethylaminomethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide and P-(N,N-dimethylaminoethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide as ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)96035-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)ethanol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 P-(N,N-dimethylaminoethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient green synthesis of β-aminophosphoryl compounds via the aza-Michael reaction in water

  摘要：

  简述 室温咪唑离子液体（RTIL）/水双相体系或以水为溶剂可显著加快胺与乙烯基磷化合物的加成反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率绿色、有效地合成β-氨基磷化合物。水是最廉价、最无毒的溶剂，不需要任何催化剂或助溶剂，因此使用水的好处更多，因为它提供了一个简单的分离程序，通过简单的冷冻干燥就能得到纯度很高（核磁共振数据显示大于 95%）的产品，而且不需要使用有机溶剂萃取。正如使用不溶于水的二苯基乙烯基氧化膦所证明的那样，起始磷底物在水中的溶解度在反应中并不起关键作用。与典型程序不同的是，使用 2:1 的反应物比例（乙烯基磷化合物：胺）很容易在水中实现伯胺（包括多胺）的双磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.005

文献信息

• 2-Phenoxyethyldiphenylphosphine oxide as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in nucleophilic additions
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.1939346

  日期：2021.10.3

  developed based on readily available 2-phenoxyethyldiphenylphosphine oxide used as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in the reactions of addition of different PH- and NH-nucleophiles in DMSO in the presence of KOH. The transformations of labile phosphine oxides of a general formula Ph2P(O)CH2CH2OR, where R = Ph, H, or Ph2P(O)CH = CH2, in aq.KOH/DMSO and solid KOH/DMSO systems are explored

  摘要 基于容易获得的 2-苯氧基乙基二苯基氧化膦，在 KOH 存在下，在 DMSO 中添加不同的 PH-和 NH-亲核试剂的反应中，作为二苯基乙烯基氧化膦的当量，开发了一种合成 β-官能化乙基二苯基氧化膦的简便方法。通式 Ph 2 P(O)CH 2 CH 2 OR的不稳定氧化膦在 aq.KOH/DMSO 和固体 KOH 中的转化，其中 R = Ph、H 或 Ph 2 P(O)CH = CH 2 /DMSO 系统是在没有亲核试剂的情况下进行的。
• The coordination chemistry of divalent cobalt, nickel and copper Part 14. The characterisation of copper complexes with potentially bidentate ligands having phosphorus oxide and tertiary amine donor groups: a crystal structure of chlorobis(P-(N,N-dimethylaminomethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide)copper(II) Tetrachlorocuprate(II)
  作者：Jan G.H. du Preez、Bernardus J.A.M. van Brecht、Irene Warden

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84675-7

  日期：1990.5

  water oxygen and three phosphinic acid oxygen atoms, the phosphinic acid group of one dapa ligand being coordinated to two copper atoms. Compound CuCl3(H·depo) was found to have a distorted tetrahedral chromophore containing the three chlorine and an amine nitrogen as donor atoms. A crystal structure determination was performed on (CuCl2)3(dmpo)4; tetragonal, space group P 4 21c, a = b = 15.330(2), c

  摘要三种配体分别为：d-二甲基氨基甲基-P-苯基次膦酸dapa，P-（N，N-二甲基氨基乙基）-P，P-二苯基膦氧化物，depo和PN，N-二甲基氨基甲基）-P，P-二苯基膦氧化物，dmpo ，准备好了。分离铜配合物并进行表征。Cu（dapa）2·H2O的配位域分配为扭曲的八面体对称性，该对称性由两个胺氮，一个水氧和三个次膦酸氧原子组成，一个dapa配体的次膦酸基团与两个铜原子配位。发现化合物CuCl3（H·depo）具有扭曲的四面体发色团，该发色团包含三个氯和一个胺氮作为供体原子。对（CuCl 2）3（dmpo）4进行晶体结构测定；四边形，空间群P 4 21c，a = b = 15.330（2），c = 13.992（4）A，Z = 2。该化合物由两个五配位[Cu（dmpo）2Cl] +阳离子和一个四边形扭曲的CuCl42-阴离子组成。阳离子发色团的对称性高度扭曲，呈方形锥体状，供体原子
• Collins,D.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2365 - 2372
  作者：Collins,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal and molecular structure of [(C6H5)2P(=0)(CH2CH2N(CH3)3 +][I−]
  作者：Melvyn Rowen Churchill、Ronald F. See、Robert L. Rominger、Jim D. Atwood

  DOI：10.1007/bf01664651

  日期：1996.11
• Synthesis of New Hybrid Materials by Intercalation of a Bifunctional Aminophosphane and Its Tungsten Pentacarbonyl Complex inα-Zirconium Phosphate
  作者：Jonathon S. Bone、David G. Evans、J. John Perriam、Robert C. T. Slade

  DOI：10.1002/anie.199618501

  日期：1996.9.6