3-(n-hexyl)-5-((methoxycarbonyl)methyl)-2-cyclopentenone | 99510-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(n-hexyl)-5-((methoxycarbonyl)methyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: Methyl (4-hexyl-2-oxo-3-cyclopenten-1-yl)acetate；methyl 2-(4-hexyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 99510-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: BAFIRKDYAWOJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二氯二茂锆 、 碘 、 二异丁基氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(n-hexyl)-5-((methoxycarbonyl)methyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclic acylmetalation of allylic electrophiles as a route to cyclopentenone derivatives
  作者：Ei-ichi Negishi、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82444-2

  日期：——

  Treatment of allylic electrophiles containing an additional alkene moiety in a suitable position with CO, NEt3, MeOH, and a catalytic amount of a Pd catalyst, e.g., Cl2Pd(PPh3)2, can induce cyclic acylmetallation followed by carbonylative esterification to produce α-methoxycarbonylmethyl cyclopentenones.

  用CO，NEt 3，MeOH和催化量的Pd催化剂（例如Cl 2 Pd（PPh 3）2）处理在适当位置包含额外烯烃部分的烯丙基亲电试剂可诱导环状酰基金属化，然后羰基化酯化为产生α-甲氧基羰基甲基环戊烯酮。
• Metal promoted cyclization. 9. Controlled and catalytic acylpalladation. A novel route to cyclopentenone and cyclohexenone derivatives
  作者：James M. Tour、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00312a095

  日期：1985.12
• TOUR, J. M.;NEGISHI, EI-ICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8289-8291
  作者：TOUR, J. M.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI, EI-ICHI;WU, GUANGZHONG;TOUR, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6745-6748
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、WU, GUANGZHONG、TOUR, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1-Iodo-Substituted 1,4-, 1,5-, and 1,6-Dienes as Well as of 5-Iodo-1,5-dienes in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、John Amanfu、Christophe Copéret、Joseph A. Miller、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533205

  日期：1996.1.1

  homoallyl-, and higher ω-alkenylmetalation reactions of alkynes involving Zn, Al−Zr, Zn−Zr, and Cu, (b) trans-hydroalumination and Cu-catalyzed trans-carbomagnesiation of propargyl alcohols, and (c) Zr-promoted alkyne−alkene coupling. Various factors affecting three cyclic acylpalladation (Types I−III Ac-Pd) and three cyclic carbopalladation (Types I−III C-Pd) processes of the ω-alkene-containing alkenyl

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...