2-三氟甲基-4-氯嘧啶 | 1514-96-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-三氟甲基-4-氯嘧啶
• 中文别名: 4-氯-2-三氟甲基嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 1514-96-1
• 化学式: C₅H₂ClF₃N₂
• mdl: MFCD06411632
• 分子量: 182.532
• InChiKey: OVEGSCLVOXWLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504g/ml
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-氯嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (1s,4s)-N¹-(3-cyclopropyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)-N⁴-(2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)cyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,4-二胺作为变构 MALT1 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  抑制粘膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白-1 (MALT1) 是调节 NF-κB 信号传导的有前景的策略，具有治疗 B 细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病的潜力。我们描述了 (1 s ,4 s ) -N , N' -二芳基环己烷-1,4-二胺的发现和优化，这是一系列新的变构 MALT1 抑制剂，导致化合物8具有个位数的微摩尔细胞效力。X 射线分析证实该化合物与 MALT1 中的诱导变构位点结合。化合物8具有高选择性，具有优异的体内具有低清除率和高口服生物利用度的大鼠 PK 曲线，使其成为进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113925
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-三氟甲基嘧啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-三氟甲基-4-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯-2-三氟甲基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯‑2‑三氟甲基嘧啶（式I）的制备方法，通过价格低廉，易购的三氟乙酸甲酯与丙二酰胺为原料制备。该方法没有使用到昂贵的物料，反应条件温和，设备简单，EHS风险小，成本低廉，适于规模化生产。

  公开号：

  CN106883185B
• 作为试剂：
  描述：

  2-三氟甲基-4-氯嘧啶 、 1-[(4-Piperidinyl)methyl]-2-pyrrolidinone Hydrochloride Hydrate 在 2-三氟甲基-4-氯嘧啶 作用下， 以73的产率得到2-propyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cerebral function enhancing diazinylpiperidine derivatives

  摘要：

  一系列的二氮杂环哌啶化合物，其化学式为I式：##STR1## 其中，X为乙烯链或1,2-苯环；Y为羰基或亚甲基；R1为氢或较低的烷基；Z为从吡啶并、嘧啶并和吡嗪并系统中选择的R2，R3-二取代的二氮杂环环。药理学和神经解剖学测试表明，该系列化合物可增强哺乳动物的脑功能，特别是在正常脑功能有缺陷时。具体的药理学测试结果表明，I式化合物具有增强认知和记忆的活性。

  公开号：

  US04826843A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• [EN] IMIDAZOL-4-YL-ETHYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOL-4-YL-ETHYNYL-PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004080998A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  4-[1-Aryl-imidazol-4-ylethynyl]-2-alkyl-pyridine and 1-heteroaryl-imidazol-4-ylethynyl]-2-alkyl-pyridine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment or prevention of disorders mediated full or in part by metabotropic glutamate receptor 5, e.g. acute, traumatic and chronic degenerative processes of the nervous system, such as Alzheimer's disease, senile dementia, Parkinson's disease, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, psychiatric diseases such as schizophrenia and anxiety, depression, pain and drug dependency.

  4-[1-芳基-咪唑-4-基乙炔基]-2-烷基吡啶和1-杂环芳基-咪唑-4-基乙炔基]-2-烷基吡啶衍生物及其药用可接受盐，用于治疗或预防由代谢型谷氨酸受体5完全或部分介导的疾病，例如神经系统的急性、创伤性和慢性退行性过程，如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化和多发性硬化，精神疾病如精神分裂症和焦虑、抑郁、疼痛和药物依赖。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINES KINASES RÉCEPTRICES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009150240A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。
• Cerebral function enhancers: acyclic amide derivatives of
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05338738A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  A series of acyclic amide derivatives of pyrimidinylpiperazines of Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, phenalkyl, phenyl-hydroxyalkyl, phenyl and pyridinyl; R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen and alkyl; and R.sup.4 is hydrogen, halogen, and trifluoromethyl. Compounds of the invention can be incorporated into pharmaceutical compositions for use in enhancing cerebral function. The compounds are envisioned as being useful in restoration of cerebral function in degenerative disorders; in amnesia reversal; and in improvement of memory and learning processes.

  公式I的一系列非环酰胺衍生物的翻译如下：其中R.sup.1是烷基、苯基烷基、苯基-羟基烷基、苯基和吡啶基；R.sup.2和R.sup.3是氢和烷基；R.sup.4是氢、卤素和三氟甲基。该发明的化合物可被纳入制药组合物中，用于增强脑功能。这些化合物被设想用于在退行性疾病中恢复脑功能；在失忆症逆转中；以及在改善记忆和学习过程中有用。