7-chloro-4-methyl-2-bromo-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]-pyridine | 805319-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-4-methyl-2-bromo-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]-pyridine
• 英文别名: 2-bromo-7-chloro-4-methyl-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[4,5-b]pyridine；8-methyl-2-bromo-5-chloro-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine；2-Bromo-5-chloro-8-methyl-8H-imidazo-[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine；4-bromo-8-chloro-12-methyl-5-thia-3,7,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,3,6,8,10-pentaene
• CAS: 805319-85-1
• 化学式: C₈H₄BrClN₄S
• 分子量: 303.57
• InChiKey: HVMRQRTYMJLWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-methyl-2-bromo-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]-pyridine 、 3-(N-BOC-氨甲基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[3-[8-methyl-5-chloro-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl]phenyl]methyl]-tert-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Inhibitors of IκB Kinase

  摘要：

  The design and synthesis of a novel series of oxazole-, thiazole-, and imidazole-based inhibitors of I kappa B kinase (IKK) are reported. Biological activity was improved compared to the pyrazolopurine lead, and the expedient synthesis of the new tricyclic systems allowed for efficient exploration of structure-activity relationships. This, combined with an iterative rat cassette dosing strategy, was used to identify compounds with improved pharmacokinetic (PK) profiles to advance for in vivo evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm8015816
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-chloro-4-methyl-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)hydrazine 在 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 7-chloro-4-methyl-2-bromo-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-fused oxazolo[4,5-b]pyridine and imidazo-fused thiazolo[4,5-b]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same

  摘要：

  本发明提供了具有以下式（I）的嘧啶嘧啶嘧啶基三环化合物，其中R1、R2、R3和R6如本文所述。本发明还提供包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的用途。

  公开号：

  US20060106051A1

文献信息

• Imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine based inhibitors of IKK2: Synthesis, SAR, PK/PD and activity in a preclinical model of rheumatoid arthritis
  作者：Alaric J. Dyckman、Charles M. Langevine、Claude Quesnelle、James Kempson、Junqing Guo、Patrice Gill、Steven H. Spergel、Scott H. Watterson、Tianle Li、David S. Nirschl、Kathleen M. Gillooly、Mark A. Pattoli、Kim W. McIntyre、Laishun Chen、Murray McKinnon、John H. Dodd、Joel C. Barrish、James R. Burke、William J. Pitts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.133

  日期：2011.1

  The synthesis, structure–activity relationships (SAR) and biological evaluation of thiazole based tricyclic inhibitors of IKK2 are described. Compound was determined to be efficacious in a murine model for rheumatoid arthritis.

  描述了基于噻唑的 IKK2 三环抑制剂的合成、构效关系 (SAR) 和生物学评价。化合物被确定在类风湿性关节炎的小鼠模型中有效。
• Imidazo-fused oxazolo[4,5-beta]pyridine and imidazo-fused thiazolo[4,5-beta]pyridine based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Pitts J. William

  公开号：US20050101626A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides for pyrazolopurine-based tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式（I）的吡唑嘌呤基三环化合物、 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 和 R 6 如本文所述。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗炎症和免疫疾病的方法。
• [EN] OXAZOLYL - AND THIAZOLYL - PURINE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS.<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES A BASE D'OXAZOLO[4,5-B]PYRIDINE CONDENSEE A UN IMIDAZO ET DE THIAZOLO[4,5-B]PYRIDINE CONDENSEE A UN IMIDAZO, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106293A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• US7176214B2
  申请人：——

  公开号：US7176214B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7456194B2
  申请人：——

  公开号：US7456194B2

  公开（公告）日：2008-11-25