(3R,4S)-N-Boc-3-(4-fluoro-phenyl)-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol-5-amine | 1026947-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-N-Boc-3-(4-fluoro-phenyl)-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol-5-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pentyl]carbamate
• CAS: 1026947-04-5
• 化学式: C₂₆H₄₆FNO₄Si
• 分子量: 483.739
• InChiKey: XLEDSZTZTTUXJK-UPVQGACJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-Boc-3-(4-fluoro-phenyl)-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol-5-amine 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.59h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium formate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3R,4S)-N-Boc-3-(4-fluoro-phenyl)-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylamines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of 3,4- and 3,4,5-Substituted Piperidines Including (−)-Paroxetine
  作者：Timothy A. Johnson、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja005748w

  日期：2001.2.1