(3S,4r)-1-boc-3-羟基甲基-4-(4-氟苯基)-哌啶 | 200572-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,4r)-1-boc-3-羟基甲基-4-(4-氟苯基)-哌啶
• 中文别名: (3S,4R)-4-(4-氟苯基)-3-(羟基甲基)-1-哌啶羧酸叔丁酯
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (-)-(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；(3S,4R)-(-)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine；(3R,4S)-trans-N-tert-butylcarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine；(3S,4R)-tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；(3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine；(3S,4R)-1-Boc-3-hydroxymethyl-4-(4-fluorophenyl)-piperidine
• CAS: 200572-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃
• 分子量: 309.381
• InChiKey: ALBDGYQRKQAUJW-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4r)-1-boc-3-羟基甲基-4-(4-氟苯基)-哌啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  （–）-帕罗西汀的非对映体合成

  摘要：

  据报道，从非对映异构体3,4-环氧--2-哌啶酮中非对映异构地合成（-）-帕罗西汀的方法。对于该合成，环氧酰胺前体的区域选择性和立体发散的Cu I催化的环氧化物开环反应以得到具有正确的绝对构型的4-（4-氟苯基）-2-哌啶酮骨架是至关重要的。使用CuBr · SMe 2作为催化剂，环氧化物的开环反应发生构型的反转。使用CuI时，配置会保留下来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700658
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3S,4r)-1-boc-3-羟基甲基-4-(4-氟苯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w

文献信息

• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064983A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或者它们的药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-3,4-Disubstituted Piperidines. An Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Paroxetine
  作者：Mercedes Amat、Joan Bosch、José Hidalgo、Margalida Cantó、Maria Pérez、Núria Llor、Elies Molins、Carles Miravitlles、Modesto Orozco、Javier Luque

  DOI：10.1021/jo991816p

  日期：2000.5.1

  undergo conjugate addition to give enantiopure trans-3,4-substituted 2-piperidone derivatives in high yield and stereoselectivity. The synthetic potential of this transformation is illustrated by the synthesis of (+)-femoxetine and the two enantiomers of the known antidepressant paroxetine.

  （R）-苯基甘氨醇与5-氧戊酸甲酯反应生成双环内酰胺cis-1（动力学产物）或其异构体trans-1（在平衡条件下）为主要产物，将其转化为相应的（顺式或反式）不饱和内酰胺4和5。用烷基（或芳基）氰尿酸锂处理后，这些手性结构单元进行共轭加成，从而以高收率和立体选择性得到对映体反式3,4-取代的2-哌啶酮衍生物。（+）-非西西汀与已知抗抑郁药帕罗西汀的两种对映异构体的合成说明了这种转化的合成潜力。
• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。