2-(4-(4-amino-3-(4-aminophenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethanol | 1227939-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-amino-3-(4-aminophenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[4-[4-Amino-3-(4-aminophenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl]pyrazol-1-yl]ethanol
• CAS: 1227939-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅OS
• 分子量: 351.432
• InChiKey: DRVAGTLFSRQEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-amino-3-(4-aminophenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethanol 、 异氰-3-氟基苯酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到ABT-348临床二期
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶脲作为 VEGF 和 Aurora 激酶家族的双重抑制剂

  摘要：

  为了鉴定具有新型激酶活性谱的多靶点激酶抑制剂，我们对 Abbott 专有的 KDR 抑制剂针对多种激酶进行了筛选，结果发现一系列噻吩并吡啶脲对 Aurora 激酶具有良好的活性。这些化合物的二苯基脲和 C7 部分的修饰提供了具有良好药代动力学特征的有效抑制剂，口服给药后在小鼠肿瘤模型中有效。该系列化合物 (ABT-348) 目前正在实体癌和血液癌人群中进行 I 期临床试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-4-(4-aminothieno[3,2-c]pyridine-3-yl)phenylcarbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-(4-amino-3-(4-aminophenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶脲作为 VEGF 和 Aurora 激酶家族的双重抑制剂

  摘要：

  为了鉴定具有新型激酶活性谱的多靶点激酶抑制剂，我们对 Abbott 专有的 KDR 抑制剂针对多种激酶进行了筛选，结果发现一系列噻吩并吡啶脲对 Aurora 激酶具有良好的活性。这些化合物的二苯基脲和 C7 部分的修饰提供了具有良好药代动力学特征的有效抑制剂，口服给药后在小鼠肿瘤模型中有效。该系列化合物 (ABT-348) 目前正在实体癌和血液癌人群中进行 I 期临床试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.035

文献信息

• KINASE INHIBITORS WITH IMPROVED CYP SAFETY PROFILE
  申请人：Michaelides Michael R.

  公开号：US20100144783A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Compounds that inhibit protein kinases such as Aurora-kinases and the VEGFR and PDGFR families of kinases, with an improved safety profile due to low CYP3A4 inhibition, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶如Aurora激酶以及VEGFR和PDGFR激酶家族的化合物，由于低CYP3A4抑制作用而具有改善的安全性特征，揭示了含有这些化合物的组合物和利用这些化合物治疗疾病的方法。
• Thieno[3,2-C]pyridine kinase inhibitors with improved CYP safety profile
  申请人：Michaelides Michael R.

  公开号：US08722890B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Compounds that inhibit protein kinases such as Aurora-kinases and the VEGFR and PDGFR families of kinases, with an improved safety profile due to low CYP3A4 inhibition, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  本文披露了一些能够抑制蛋白激酶（如Aurora激酶和VEGFR和PDGFR家族的激酶）的化合物，由于低CYP3A4抑制作用，这些化合物的安全性得到了改善。本文还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3208-3212
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• THIENO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AbbVie Bahamas Ltd.

  公开号：EP2373662B1

  公开（公告）日：2014-09-24
• US8722890B2
  申请人：——

  公开号：US8722890B2

  公开（公告）日：2014-05-13