5-<²H>-2-furaldehyde | 38443-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<²H>-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-deuteriofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 38443-19-5
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 97.0776
• InChiKey: HYBBIBNJHNGZAN-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<²H>-2-furaldehyde 在 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (2E)-N-benzyl-3-[(5-2H)furan-2-yl]prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在 3-（呋喃基）烯丙胺与溴马来酸酐相互作用期间呋喃异吲哚中芳香性从呋喃到环己烷环的转移

  摘要：

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690782
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[(5-deuteriofuran-2-yl)methylidene]hydroxylamine 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGER, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5441-5444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 2,5-disubstituted furans
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94107-8

  日期：1983.1

  The dianion derived from the oxime of furfuraldehyde (1_reacts with electrophiles at the 5-position of the furan ring; subsequent hydrolysis of the oxime provides a useful method for the synthesis of 2,5-disubstituted furans.

  衍生自糠醛肟的二价阴离子（与呋喃环的5位上的亲电试剂发生1反应；肟的后续水解为合成2,5-二取代的呋喃提供了一种有用的方法。
• Gold Catalysis: Deuterated Substrates as the Key for an Experimental Insight into the Mechanism and Selectivity of the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Hans-Ullrich Siehl、Masato Tanaka、Jan W. Bats、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200701795

  日期：2008.4.18

  influence of neighboring substituents. This is supported by quantum chemical calculations of the intermediates. The lack of exchange of deuterium labels excludes even equilibria with acetylide or vinylidene intermediates and the observed deuterium distribution in the final products is in accord with the NIH-shift reaction. In addition, these findings now explain previously obtained results.

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。
• Simple Preparation of 4,5-Disubstituted 2-Cyclopentenones
  作者：Peter Šafář、František Považanec、Lubomír Zalibera、Dušan Berkeš

  DOI：10.1135/cccc19930555

  日期：——

  (E-2-Formyl-3-(2-furyl)propenenitrile (I) reacts with primary aromatic amines under formation of 3-(arylamino)-2-[5-(arylamino)-2-oxo-3-cyclopenten-1-yl]propenenitriles (IVa-IVi). Condensation of I with salts of nitrogen bases in pyridine affords 2-(R-aminomethylidene)-3-(2-furyl)propenenitriles (Va-Vm).

  （E）-2-甲醛基-3-(2-呋喃基)丙烯腈（I）与一次芳香胺反应，生成3-(芳胺基)-2-[5-(芳胺基)-2-氧代-3-环戊烯-1-基]丙烯腈（IVa-IVi）。在吡啶中，将I与氮碱盐缩合得到2-(R-氨基甲亚甲基)-3-(2-呋喃基)丙烯腈（Va-Vm）。
• Safar, Peter; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2433 - 2442
  作者：Safar, Peter、Kovac, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• SAFAR, PETER;KOVAC, JAROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2433-2442
  作者：SAFAR, PETER、KOVAC, JAROSLAV

  DOI：——

  日期：——