3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: RIICRFPBXNNIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)sulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的设计合成和评估：以吲哚基-磺酰基-酚为例。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂的治疗性干预似乎是治疗主要病理状况（即与慢性高血糖症，慢性炎症和癌症有关的神经病变/血管病）的一种有前途的方法。到目前为止，最有效的醛糖还原酶抑制剂是羧酸衍生物，其渗透性差。在这项工作中，继续我们以前的工作，我们促进了羧酸部分的生物等位取代，以制造同样有效但更具药物作用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115575
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)thio)-1H-indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的设计合成和评估：以吲哚基-磺酰基-酚为例。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂的治疗性干预似乎是治疗主要病理状况（即与慢性高血糖症，慢性炎症和癌症有关的神经病变/血管病）的一种有前途的方法。到目前为止，最有效的醛糖还原酶抑制剂是羧酸衍生物，其渗透性差。在这项工作中，继续我们以前的工作，我们促进了羧酸部分的生物等位取代，以制造同样有效但更具药物作用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115575

文献信息

• 一种含苯磺酰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108530339B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提出一种含苯磺酰基吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法直接使用廉价易得的苯硫酚类化合物作为合成原料，无需金属试剂和有机溶剂的参与，环境友好，适合工业化生产。该技术方案包括向反应容器中分别加入吲哚类化合物和苯硫酚类化合物，在叔丁基过氧化氢和水作用下，于室温下用3W蓝色LED灯光照反应0.5‑1小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含苯磺酰基吲哚类化合物。本发明能够应用于含有苯磺酰基的吲哚类化合物的制备中。
• Catalyst-Controlled Selectivity in C−S Bond Formation: Highly Efficient Synthesis of C2- and C3-Sulfonylindoles
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Chengcai Xia、Beibei Ying、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201500917

  日期：2016.1

  Exploring a potential catalyst system for catalyst‐controlled selectivity in C−S bond formation is a fascinating challenge. Herein, we described two novel and highly efficient methods for the selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonylindoles showing good biological activities by employing iodide and copper catalysts, respectively. Mechanistic studies point to the crucial role of the electronic properties

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。
• Copper-Catalysed Selective 3-Sulfonylation of Indoles: A Mild Synthesis of Indolyl Sulfones
  作者：Yi Du、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751916x14733526548948

  日期：2016.10

  The selective C3-sulfonylation of some 4-, 5- and 6-substituted indoles using sodium arenesulfinates as reaction partners has been realised under mild conditions using catalytic CuI/1,10-phenanthroline at 70 °C. The reaction had a satisfactory application scope and proceeded in fair to excellent yields.

  在温和条件下，使用催化 CuI/1,10-菲咯啉在 70°C 下，使用芳烃亚磺酸钠对某些 4-、5-和 6-取代的吲哚进行选择性 C3-磺酰化。该反应具有令人满意的应用范围并且以一般到优异的产率进行。
• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles
  作者：Tamilarasu Murugesan、Chinraj Sivarajan、Chithra Mohan Jayakumari、Rajat Kumar Singh、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01123

  日期：2021.8.6